(2S)-3-{[2-(4-bromo-3-fluorophenyl)-6-ethylpyrimidin-4-yl]amino}propane-1,2-diol oxalate | 764648-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S)-3-{[2-(4-bromo-3-fluorophenyl)-6-ethylpyrimidin-4-yl]amino}propane-1,2-diol oxalate
• CAS: 764648-75-1
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₅H₁₇BrFN₃O₂
• 分子量: 460.257
• InChiKey: ZWLXBYKUPCKAIO-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  152.87
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氟苯腈 在 盐酸 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-3-{[2-(4-bromo-3-fluorophenyl)-6-ethylpyrimidin-4-yl]amino}propane-1,2-diol oxalate
  参考文献：
  名称：

  发现和生物学评价新型的4-氨基-2-苯基嘧啶衍生物作为有效和口服活性的GPR119激动剂

  摘要：

  合成了新型的4-氨基-2-苯基嘧啶衍生物，并将其评估为GPR119激动剂。优化2-位苯环上的取代基和4-位氨基上的取代基，可以鉴定出显示出强效GPR119激动活性的3,4-二卤代和2,4,5-三卤代苯基衍生物。发现高级类似物（2 R）-3-{[2-（4-氯-2,5-二氟苯基）-6-乙基嘧啶-4-基]氨基}丙烷-1,2-二醇（24g）可以改善在小鼠中口服1 mg / kg的葡萄糖耐量，并在小鼠和猴子中表现出出色的药代动力学特征。在单日治疗一周后，化合物24g在糖尿病kk / Ay小鼠中也显示出优异的抗糖尿病作用。这些结果表明，新型GPR119激动剂24g 不仅可以通过增强葡萄糖依赖性胰岛素的分泌来改善葡萄糖耐受性，还可以通过保留胰腺β细胞功能来改善葡萄糖耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.049