Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-2-acetyl-6-allyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 827611-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-2-acetyl-6-allyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 827611-25-6
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₉
• 分子量: 487.507
• InChiKey: OBEUBHFZCUXUHB-XLJPUURHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-2-acetyl-6-allyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 甲醇 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 allyl (6S)-3-O-acetyl-2-deoxy-6-C-methyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6 - C-甲基取代的2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基单糖和二糖的合成及构象分析

  摘要：

  通过溶液NMR光谱研究了几种6 - C-取代的2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-吡喃葡萄糖苷（β- d- GlcNAc单糖1a - 3a和1,4-连接的二糖1b - 3b）。（的构象分析6S） -和（6R） - c ^ -甲基-取代的β- d -GlcNAc单糖表明stereodefined甲基强加于环外C-5-C-6键预测的构象偏差，如通过1 H- 1 H和13 C- 1H耦合常数。在甲醇变温NMR实验d 4，以测定ΔΔ ħ和ΔΔ小号值从两个最低能量构象的。这些表明，尽管6- C-甲基取代对构象焓的影响符合空间相互作用的经典原理，但溶液中的构象偏好也可能受到其他因素（如溶剂-溶质相互作用和溶剂重组）的强烈影响。

  DOI：

  10.1021/jo0485841
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-2-acetyl-6-allyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of steric effects on the exocyclic conformations of 6-C-methyl-substituted 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosides

  摘要：

  Introduction of a stereodefined methyl group at the C-6 position of N-acetylglucosamine mono- and disaccharides creates a strong and predictable orientational bias on the geminal C-6 hydroxyl in solution, as determined by H-1-H-1 and C-13-H-1 NMR coupling constants. The conformational directing effect is more pronounced in the disaccharides because of the greater steric demand imposed by the neighboring glycosidic unit. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00295-6