2-fluoro-3-(morpholin-4-yl)acrylaldehyde | 1438425-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-fluoro-3-(morpholin-4-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-Fluoro-3-(4-morpholinyl)-2-propenal；2-fluoro-3-morpholin-4-ylprop-2-enal
• CAS: 1438425-79-6
• 化学式: C₇H₁₀FNO₂
• 分子量: 159.16
• InChiKey: OTANGTDQNPVIGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-(morpholin-4-yl)acrylaldehyde 、 5-氨基-1-[(2-氟苯基)甲基]-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 甲烷磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以81%的产率得到ethyl 5-fluoro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing substituted 5-fluoro-1H-pyrazolopyridines

  摘要：

  本申请涉及一种新颖高效的制备新型取代5-氟-1H-吡唑吡啶的方法，其化学式为（VI），该方法适用于作为药物制剂的中间体，用于制备治疗和/或预防心血管疾病的药物。更具体地说，化学式（VI）的5-氟-1H-吡唑吡啶适用于制备化合物的化学式（I），该化合物用于药物制剂的制备，用于制备治疗和/或预防心血管疾病的药物。

  公开号：

  US20130143900A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-[2,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl]morpholin-4-ium methanesulphonate 在 吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.42h， 以83.4%的产率得到2-fluoro-3-(morpholin-4-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING METHYL {4,6-DIAMINO-2-[5-FLUORO-1-(2-FLUOROBENZYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-3-YL]PYRIMIDIN-5-YL}CARBAMATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU {4,6-DIAMINO-2-[5-FLUORO-1-(2-FLUOROBENZYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-3-YL]PYRIMIDIN-5-YL}CARBAMATE DE MÉTHYLE

  摘要：

  本申请涉及一种高产率、高效的新型制备甲基{4,6-二氨基-2-[5-氟-1-(2-氟苯基)-1H-吡唑[3,4-b]吡啶-3-基]嘧啶-5-基}氨基甲酸甲酯(I式)的结晶形式I的方法，其中式(I)化合物在I型晶体修饰中的X射线衍射图谱在2θ角度处呈现峰值最大值为5.9、6.9、22.7，极其高纯度，比已知工艺更具成本效益，并可在常规中试和生产设备(搅拌槽/分离设备)中进行。

  公开号：

  WO2021254981A1

文献信息

• Discovery of the Soluble Guanylate Cyclase Stimulator Vericiguat (BAY 1021189) for the Treatment of Chronic Heart Failure
  作者：Markus Follmann、Jens Ackerstaff、Gorden Redlich、Frank Wunder、Dieter Lang、Armin Kern、Peter Fey、Nils Griebenow、Walter Kroh、Eva-Maria Becker-Pelster、Axel Kretschmer、Volker Geiss、Volkhart Li、Alexander Straub、Joachim Mittendorf、Rolf Jautelat、Hartmut Schirok、Karl-Heinz Schlemmer、Klemens Lustig、Michael Gerisch、Andreas Knorr、Hanna Tinel、Thomas Mondritzki、Hubert Trübel、Peter Sandner、Johannes-Peter Stasch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00449

  日期：2017.6.22

  The first-in-class soluble guanylate cyclase (sGC) stimulator riociguat was recently introduced as a novel treatment option for pulmonary hypertension. Despite its outstanding pharmacological profile, application of riociguat in other cardiovascular indications is limited by its short half-life, necessitating a three times daily dosing regimen. In our efforts to further optimize the compound class, we have uncovered interesting structure activity relationships and were able to decrease oxidative metabolism significantly. These studies resulting in the discovery of once daily sGC stimulator vericiguat (compound 24, BAY 1021189), currently in phase 3 trials for chronic heart failure, are now reported.