3-hydroxy-2-[2-(2-hydroxyethylamino)-2-adamantyl]naphthalene | 1374750-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-[2-(2-hydroxyethylamino)-2-adamantyl]naphthalene
• 英文别名: 3-[2-(2-Hydroxyethylamino)-2-adamantyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1374750-95-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: RKCZRHOXDKMHLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-adamantylidene)naphthalen-2(1H)-one 在 硫酸 、 水 、 碘 、 三溴化硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.08h， 生成 3-hydroxy-2-[2-(2-hydroxyethylamino)-2-adamantyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的金刚烷基萘醌甲硫氨酸

  摘要：

  五个新的（2-金刚烷基）萘酚衍生物（5 - 9，醌甲基化物的前体，QMP）的合成和它们的光化学反应性通过制备photolyses，荧光光谱，和激光闪光光解（LFP）研究。将QMP 5激发至S 1会导致有效的激发态分子内质子转移（ESIPT）和脱水，从而得到以LFP（在CH 3 CN–H 2 O中，λmax = 370 nm，τ= 0.19 ）表征的甲基苯醌QM5。小姐）。QMP 5在CH 3 OH–H 2中的辐照O（4：1），甲醇分解的量子产率为Φ= 0.70。萘酚的激发QMP 6 - 8至S 1在CH 3 CN导致光电离和形成naphthoxyl自由基。在质子溶剂，QMP 6 - 8经历溶剂辅助PT给予QM6或两性离子QM8与亲核试剂递送加合物反应，但具有较低的显著量子效率。质子溶剂中的QMP 9经历了两个竞争过程，即通过QM9进行光解和与溶剂辅助的PT结合到萘的碳原子上，从而产生两性离子。QM9LFP的特征是（在CH

  DOI：

  10.1021/jo3002479

文献信息

• Sterically Congested Adamantylnaphthalene Quinone Methides
  作者：Jelena Veljković、Lidija Uzelac、Krešimir Molčanov、Kata Mlinarić-Majerski、Marijeta Kralj、Peter Wan、Nikola Basarić

  DOI：10.1021/jo3002479

  日期：2012.5.18

  Five new (2-adamantyl)naphthol derivatives (5–9, quinone methide precursors, QMP) were synthesized and their photochemical reactivity was investigated by preparative photolyses, fluorescence spectroscopy, and laser flash photolysis (LFP). Excitation of QMP 5 to S1 leads to efficient excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) coupled with dehydration, giving quinone methide QM5 which was characterized

  五个新的（2-金刚烷基）萘酚衍生物（5 - 9，醌甲基化物的前体，QMP）的合成和它们的光化学反应性通过制备photolyses，荧光光谱，和激光闪光光解（LFP）研究。将QMP 5激发至S 1会导致有效的激发态分子内质子转移（ESIPT）和脱水，从而得到以LFP（在CH 3 CN–H 2 O中，λmax = 370 nm，τ= 0.19 ）表征的甲基苯醌QM5。小姐）。QMP 5在CH 3 OH–H 2中的辐照O（4：1），甲醇分解的量子产率为Φ= 0.70。萘酚的激发QMP 6 - 8至S 1在CH 3 CN导致光电离和形成naphthoxyl自由基。在质子溶剂，QMP 6 - 8经历溶剂辅助PT给予QM6或两性离子QM8与亲核试剂递送加合物反应，但具有较低的显著量子效率。质子溶剂中的QMP 9经历了两个竞争过程，即通过QM9进行光解和与溶剂辅助的PT结合到萘的碳原子上，从而产生两性离子。QM9LFP的特征是（在CH