6-chloro-N-(3, 4-difluorophenyl)pyrimidin-4-amine | 1249113-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-(3, 4-difluorophenyl)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 6-chloro-N-(3,4-difluorophenyl)-4-pyrimidinamine；6-chloro-N-(3,4-difluorophenyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 1249113-72-1
• 化学式: C₁₀H₆ClF₂N₃
• 分子量: 241.628
• InChiKey: GVSLZUKQTPCNNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-(3, 4-difluorophenyl)pyrimidin-4-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 N-(3,4-difluorophenyl)-6-(4-{[4-(2-fluorobenzoyl) piperazin-1-yl]carbonyl}phenyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel Bcr–Abl inhibitors targeting myristoyl pocket and ATP site

  摘要：

  Bcr-Abl plays an essential role in the pathogenesis and development of chronic myeloid leukaemia (CML). Inhibition of Bcr-Abl has great potential for therapeutic intervention in CML. In order to obtain novel and potent Bcr-Abl inhibitors, twenty seven 4,6-disubstituted pyrimidines were synthesized and evaluated herein. The biological results indicated that four compounds of them (C4, C5, C16, and C23) were potent Bcr-Abl inhibitors which were comparable to positive control. Moreover, C4 and C5 displayed promising antiproliferative activity against K562 cells. The results suggested that these 4, 6-disubstituted pyrimidines could serve as promising leads for further optimization of Bcr-Abl inhibitors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.030
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 3,4-二氟苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以34.7%的产率得到6-chloro-N-(3, 4-difluorophenyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  潜在的c-met抑制剂4-（2-氟苯氧基）-3,3'-联吡啶衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  通过基于结构的分子杂交方法，设计合成了六种新颖的与氮杂芳基甲酰胺/胺骨架共轭的4-（2-氟苯氧基）-3,3'-联吡啶衍生物。评估了目标化合物在体外对四种癌细胞系（HT-29，A549，MKN-45和MDA-MB-231）的c-Met激酶抑制活性和细胞毒性。大多数化合物均表现出中等至出色的效力，最有前途的候选蛋白26c（c-Met激酶IC 50  = 8.2 nM）在体外对c-Met上瘾的MKN-45细胞系的细胞毒性增加了4.7倍（IC 50  = 3 nM），优于Foretinib（IC 50 = 23 nM）。初步的结构-活性关系表明，1 H-苯并[e] [1,3,4]噻二嗪-3-羧酰胺-4,4-二氧化物部分作为连接基有助于抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.062

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Kallander Lara S.

  公开号：US20120329784A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明涉及具有以下式的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所定义，并且涉及制备和使用该化合物的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011088027A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Disclosed are compounds having the formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as defined herein, and methods of making and using the same.