tert-butyl 2-(3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzamido)ethylcarbamate | 936125-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzamido)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[3,5-bis(prop-2-ynoxy)benzoyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 936125-20-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: IQALDIMFNZZKTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzamido)ethylcarbamate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-(2-(3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzamido)ethylamino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成合成DOTA缀合的多价环状RGD肽树状聚合物及其生物学评估：对肿瘤靶向和肿瘤成像的意义。

  摘要：

  该报告描述了使用“点击化学”设计和合成一系列α（V）β（3）整联蛋白定向单体，二聚和四聚环[Arg-Gly-Asp-d-Phe-Lys]树状聚合物。发现环[Arg-Gly-Asp-d-Phe-Lys]的未保护N-ε-叠氮基衍生物通过微波辅助Cu（I）与带有末端炔烃的氨基酸基树枝状聚合物发生高度化学选择性的偶联。 -催化的1，3-偶极环加成。在体外确定树状聚合物的α（V）β（3）结合特性，并在具有皮下生长的人类SK-RC-52肿瘤的裸鼠中评估其体内α（V）β（3）靶向特性。与在体外结合测定中确定的单体衍生物相比，发现多价RGD-树状聚合物对α（V）β（3）整联蛋白受体具有增强的亲和力。在DOTA缀合（111）In标记的RGD树状大分子的情况下，发现放射性标记的多聚树状大分子在体内表达α（V）β（3）整联蛋白的肿瘤中显示出特异性增强的摄取。这些研究表明，四聚体RGD-树状聚合物比其二聚体和单体同类物具有更好的肿瘤靶向特性。

  DOI：

  10.1039/b615940k
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 tert-butyl 2-(3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzamido)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  高亲和力的N-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺共聚物，具有量身定制的N-乙酰乙酰氨基胺外观，可区分半乳凝素。

  摘要：

  N-乙酰半乳糖胺（LacNAc;Galβ4GlcNAc）是半乳凝素的典型二糖配体。这些人类凝集素中最丰富的成员，galectin-1（Gal-1）和galectin-3（Gal-3）参与了许多病理过程，包括癌变和转移形成。在这项研究中，我们合成了一系列十五种具有不同LacNAc含量和表现形式的N-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺（HPMA）基糖聚合物，并评估了其结构对与Gal-1和Gal-3结合的亲和力的影响。受控的自由基可逆的加成-断裂链转移共聚技术提供了具有可比较的分子量（Mn≈22,000 g mol-1）和窄分散性（D̵≈1.1）的线性聚合物前体。将前体与功能化的LacNAc二糖（糖聚合物中含量为4-22mol％）缀合，所述糖化酶是由来自圆形芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶催化合成的。基于酶联免疫吸附测定的结构亲和关系研究表明，LacNAc呈递的类型（单个或成簇在二价或三价接头上）可对Gal-1

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.9b01370

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel cRGD–Paclitaxel Conjugates for Integrin-Assisted Drug Delivery
  作者：Michael Pilkington-Miksa、Daniela Arosio、Lucia Battistini、Laura Belvisi、Marilenia De Matteo、Francesca Vasile、Paola Burreddu、Paola Carta、Gloria Rassu、Paola Perego、Nives Carenini、Franco Zunino、Michelandrea De Cesare、Vittoria Castiglioni、Eugenio Scanziani、Carlo Scolastico、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi、Leonardo Manzoni

  DOI：10.1021/bc300164t

  日期：2012.8.15

  index. Thus, the development of approaches that favor selective delivery of taxane drugs (e.g., paclitaxel, PTX) to the disease area represents a truly challenging goal. On the basis of the strategic role of integrins in tumor cell survival and tumor progression, as well as on integrin expression in tumors, novel molecular conjugates were prepared where PTX is covalently attached to either cyclic AbaRGD

  基于紫杉烷类的抗肿瘤疗法的功效受到几个缺点的限制，这些缺点导致较差的治疗指数。因此，开发有利于将紫杉烷类药物（例如紫杉醇，PTX）选择性递送至疾病区域的方法代表了一个真正具有挑战性的目标。基于整联蛋白在肿瘤细胞存活和肿瘤进展中的战略作用以及在肿瘤中整联蛋白的表达，制备了新型分子偶联物，其中PTX共价连接至环状AbaRGD（氮杂双环烷-RGD）或AmproRGD（氨基脯氨酸RGD）通过结构多样的连接识别整合素的基质。受体结合测定法表明令人满意至优秀α V β 3种的结合能力，对于大多数缀合物，而在体外在一组人类肿瘤细胞系上的生长抑制测定显示出杰出的细胞敏感性值。在这九种共轭化合物中，带有一个酰胺基的三唑环通过酰胺功能连接到乙二醇单元并显示出优异的细胞敏感性，该衍生物21被选择用于在免疫缺陷小鼠异种移植的卵巢癌模型中进行体内研究。获得了显着的抗肿瘤活性，优于PTX本身，这与明显诱导异常的有丝分