4-氨基-2-甲基喹唑啉-8-羧酸 | 1268520-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氨基-2-甲基喹唑啉-8-羧酸
• 英文名称: 4-Amino-2-methylquinazoline-8-carboxylic acid
• CAS: 1268520-96-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: BGNGPPPYZBYQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-甲氧基吡啶 、 4-氨基-2-甲基喹唑啉-8-羧酸 在 O-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以15%的产率得到4-Amino-N-(6-Methoxypyridin-3-Yl)-2-Methylquinazoline-8-Carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有分子内氢键支架（iMHBS）的喹唑啉类作为PI3K / mTOR双重抑制剂

  摘要：

  将分子内氢键引入到喹唑啉基序中以形成假环（分子内H键支架，iMHBS），以模仿我们之前发表的核心结构，吡啶并[2.3 - D ]嘧啶-7-和哌啶酮， PI3K / mTOR双重抑制剂。该设计产生有效的PI3K / mTOR双重抑制剂，并且PI3Kγ酶的共晶结构很好地支持了目的分子内氢键结构。另外，针对这些类似物开发了新颖的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.026
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-氨基-2-甲基喹唑啉-8-羧酸
  参考文献：
  名称：

  带有分子内氢键支架（iMHBS）的喹唑啉类作为PI3K / mTOR双重抑制剂

  摘要：

  将分子内氢键引入到喹唑啉基序中以形成假环（分子内H键支架，iMHBS），以模仿我们之前发表的核心结构，吡啶并[2.3 - D ]嘧啶-7-和哌啶酮， PI3K / mTOR双重抑制剂。该设计产生有效的PI3K / mTOR双重抑制剂，并且PI3Kγ酶的共晶结构很好地支持了目的分子内氢键结构。另外，针对这些类似物开发了新颖的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.026

文献信息

• Quinazolines with intra-molecular hydrogen bonding scaffold (iMHBS) as PI3K/mTOR dual inhibitors
  作者：Kevin K.C. Liu、Xiaojun Huang、Shubha Bagrodia、Jeffrey H. Chen、Samantha Greasley、Hengmiao Cheng、Shaoxian Sun、Dan Knighton、Caroline Rodgers、Kristina Rafidi、Aihua Zou、Jiezhan Xiao、Shengyong Yan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.026

  日期：2011.2

  previous published core structures, pyrido[2.3-D]pyrimidin-7-one and pteridinone, as PI3K/mTOR dual inhibitors. This design results in potent PI3K/mTOR dual inhibitors and the purposed intra-molecular hydrogen bonding structure is well supported by co-crystal structure in PI3Kγ enzyme. In addition, a novel synthetic route was developed for these analogs.

  将分子内氢键引入到喹唑啉基序中以形成假环（分子内H键支架，iMHBS），以模仿我们之前发表的核心结构，吡啶并[2.3 - D ]嘧啶-7-和哌啶酮， PI3K / mTOR双重抑制剂。该设计产生有效的PI3K / mTOR双重抑制剂，并且PI3Kγ酶的共晶结构很好地支持了目的分子内氢键结构。另外，针对这些类似物开发了新颖的合成途径。