N-methyl-S,S-diphenylsulfodiimide | 1056197-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-S,S-diphenylsulfodiimide
• CAS: 1056197-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• 分子量: 230.334
• InChiKey: WSJUYNJEOBAORF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  349.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 N-methyl-S,S-diphenylsulfodiimide 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 12-(4-fluorophenyl)-2,4,4,7,7,9-hexamethyl-4,5,6,7,12,13-hexahydro-11H-cycloocta[1,2,3-cd:1,8,7-c'd']diindene-12-carboxylic acid 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RuII/手性羧酸催化 C−H 烷基化/环化对映选择性合成 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺

  摘要：

  使用 Ru II催化剂和新开发的手性螺羧酸对磺二亚胺与亚砜叶立德进行对映选择性C−H 烷基化/环化，能够合成 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺，从而扩大了手性六价有机硫支架的可及化学空间为生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202305480
• 作为产物：
  描述：

  二苯硫醚 在 高氯酸 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 N-methyl-S,S-diphenylsulfodiimide
  参考文献：
  名称：

  RuII/手性羧酸催化 C−H 烷基化/环化对映选择性合成 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺

  摘要：

  使用 Ru II催化剂和新开发的手性螺羧酸对磺二亚胺与亚砜叶立德进行对映选择性C−H 烷基化/环化，能够合成 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺，从而扩大了手性六价有机硫支架的可及化学空间为生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202305480

文献信息

• Convenient Preparation of N-Monosubstituted <i>S</i>,<i>S</i>-Diarylsulfodiimides Using Fluoro-λ⁶-sulfanenitriles
  作者：Toshiaki Yoshimura、Hiroki Ishikawa、Tetsuo Fujie、Eiichi Takata、Ryuta Miyatake、Hiroshi Kita、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1055/s-2008-1067090

  日期：——

  The reaction of fluorodiphenyl-λ6-sulfanenitrile with primary alkyl- or aryl-amines in the presence of acid catalysts or tertiary­ amines gave N-monosubstituted S,S-diphenylsulfodiimides effectively.

  在酸催化剂或叔胺存在下，氟二苯基-δ "6-磺腈与伯烷基或芳基胺反应，可有效生成 N-单取代的 S,S-二苯基磺酰亚胺。