9-Phenylsulfonylfluoren | 22010-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-Phenylsulfonylfluoren
• 英文别名: 9-(phenylsulfonyl)fluorene；9-Fluorenebenzenesulfonyl；9-(benzenesulfonyl)-9H-fluorene
• CAS: 22010-78-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂S
• 分子量: 306.385
• InChiKey: RYMWGXNTJQNLHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(Solv: ethanol, 96% (64-17-5))
• 沸点：
  535.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Phenylsulfonylfluoren 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 7,8,9,10-Dibenzo-sesquifulvalen
  参考文献：
  名称：

  Ostrowski, Stanislaw; Makosza, Mieczyslaw, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 95 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-氯芴 在 silver nitrate 、 乙腈 作用下， 生成 9-Phenylsulfonylfluoren
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590000458

文献信息

• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE:PART IV. PREPARATION AND ALKYLATION OF SOME SULPHIDES AND SULPHONES
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v60-129

  日期：1960.6.1

  The preparations are described of some 9-fluorenyl sulphides which have been oxidized with peracetic acid to the corresponding sulphones.9-Fluorenyl p-tolyl sulphone has been alkylated with a range of alkyl halides; other sulphones, including 2-nitro-9-fluorenyl p-tolyl sulphone, have been methylated.Methyl fluorene-9-carboxylate anion was reduced by p-toluenesulphonyl chloride to dimethyl 9,9′-difluorenyl-9

  描述了一些 9-芴基硫化物的制备方法，这些硫化物已被过乙酸氧化成相应的砜。9-芴基对甲苯基砜已被一系列烷基卤化物烷基化；其他砜，包括 2-硝基-9-芴基对甲苯基砜，已被甲基化。芴-9-羧酸甲酯阴离子被对甲苯磺酰氯还原为 9,9'-二芴基-9,9'-二甲酸二甲酯。
• Strain‐Modulated Reactivity: An Acidic Silane
  作者：Serhii Tretiakov、Léon Witteman、Martin Lutz、Marc‐Etienne Moret

  DOI：10.1002/anie.202015960

  日期：2021.4.19

  transition‐metal complexes, new reactivity modes must be unlocked and controlled, which can be achieved through strain. Using a tris(2‐skatyl)methylphosphonium ([TSMPH3]+) scaffold, we prepared the strained cationic silane [TSMPSiH]+. In stark contrast with the generally hydridic Si−H bond character, it is acidic with an experimental pKaDMSO within 4.7–8.1, lower than in phenol, benzoic acid, and the few hydrosilanes

  诸如硅之类的主族元素化合物是绿色且廉价催化剂的诱人候选物。为了使它们与最先进的过渡金属配合物竞争，必须解锁和控制新的反应模式，这可以通过应变来实现。使用三（2-炔基）甲基phosph（[TSMPH 3 ] +）支架，我们制备了应变阳离子硅烷[TSMPSiH] +。与一般的氢键Si-H键形成鲜明对比的是，它在4.7–8.1的实验性p K a DMSO中呈酸性，低于苯酚，苯甲酸和少数报道的p K a的氢化硅烷。价值观。我们表明，环应变显着地促进了这种异常的酸度以及感应和静电作用。共轭碱TSMPSi在CH酸存在下活化THF分子，从而通过痕量的[TSMPSiH] +起到释放应变路易斯酸的作用，从而产生高通量的烷氧基硅烷。该反应涉及从Si II到Si IV的正式氧化态变化，与过渡金属介导的过程具有令人着迷的相似性。
• (Thio)urea Organocatalyst Equilibrium Acidities in DMSO
  作者：Gergely Jakab、Carlo Tancon、Zhiguo Zhang、Katharina M. Lippert、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ol300307c

  日期：2012.4.6

  Bordwell's method of overlapping indicators was used to determine the pK(a) values of some of the most popular (thio)urea organocatalysts via UV spectrophotometric titrations. The incremental effect of CF3 groups on acidic strength was also investigated. The pic's are in the range of 8.5-19.6. The results may lead to a better understanding of noncovalent organocatalysis and may aid in future catalyst development.
• BORDWELL F. G.; HUGHES D. L., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 16, 3314-3320
  作者：BORDWELL F. G.、 HUGHES D. L.

  DOI：——

  日期：——
• OSTROWSKI, STANISLAW;MAKOSZA, MIECZYSLAW, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 95-97
  作者：OSTROWSKI, STANISLAW、MAKOSZA, MIECZYSLAW

  DOI：——

  日期：——