Acetic acid (S)-2-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl ester | 145020-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (S)-2-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl ester
• CAS: 145020-87-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: VYWJIAPCRCKKPH-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-6-ethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-三甲基甲硅烷氧基-6-亚甲基-1,3-二恶英与手性醛的醛醇缩合反应：对映选择性合成在6-位具有2,3-二羟基烷基的1,3-二恶英-4-酮

  摘要：

  通过四氯化钛介导的由6-烷基化二恶英酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的醇醛缩醛的缩合反应，完成了在6-位具有2,3-二羟基化烷基的1,3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成。手性2-苄氧基丙醛。缩醛功能裂解后获得的相应β-酮酯的酮基通过1，3-顺和/或-抗还原，以高度对映选择性的方式提供3,5,6-三羟基庚酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82101-1
• 作为产物：
  描述：

  6-((2S,3S)-3-Benzyloxy-2-hydroxy-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-2-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4-三甲基甲硅烷氧基-6-亚甲基-1,3-二恶英与手性醛的醛醇缩合反应：对映选择性合成在6-位具有2,3-二羟基烷基的1,3-二恶英-4-酮

  摘要：

  通过四氯化钛介导的由6-烷基化二恶英酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的醇醛缩醛的缩合反应，完成了在6-位具有2,3-二羟基化烷基的1,3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成。手性2-苄氧基丙醛。缩醛功能裂解后获得的相应β-酮酯的酮基通过1，3-顺和/或-抗还原，以高度对映选择性的方式提供3,5,6-三羟基庚酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82101-1