tert-butyl {(2R,3R)-1-[(4-bromophenyl)amino]-3-methoxybutan-2-yl}carbamate | 1287206-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl {(2R,3R)-1-[(4-bromophenyl)amino]-3-methoxybutan-2-yl}carbamate
• 英文别名: {(1R,2R)-1-[(4-bromophenylamino)methyl]-2-methoxypropyl}carbamic acid tert-butyl ester；{(1R,2R)-1-[(4-Bromo-phenylamino)-methyl]-2-methoxy-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2R,3R)-1-(4-bromoanilino)-3-methoxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1287206-15-8
• 化学式: C₁₆H₂₅BrN₂O₃
• 分子量: 373.29
• InChiKey: JCPMGHXJRMOLAL-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {(2R,3R)-1-[(4-bromophenyl)amino]-3-methoxybutan-2-yl}carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 trans-2-pyrazin-2-ylcyclopropanecarboxylic acid ((2R,3R)-2-amino-3-methoxybutyl)-(4'-propylbiphenyl-4-yl)amide ditrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88
  [FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR 88 COUPLÉ AUX PROTÉINES G

  摘要：

  本公开涉及的是能够调节G蛋白偶联受体88的化合物，包含这种化合物的组合物，以及调节G蛋白偶联受体88的方法。

  公开号：

  WO2011044212A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-甲基-L-苏氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三氧化硫吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.02h， 生成 tert-butyl {(2R,3R)-1-[(4-bromophenyl)amino]-3-methoxybutan-2-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88
  [FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR 88 COUPLÉ AUX PROTÉINES G

  摘要：

  本公开涉及的是能够调节G蛋白偶联受体88的化合物，包含这种化合物的组合物，以及调节G蛋白偶联受体88的方法。

  公开号：

  WO2011044212A1

文献信息

• Modulators of G Protein-Coupled Receptor 88
  申请人：Bi Yingzhi

  公开号：US20110251204A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present disclosure is generally directed to compounds which can modulate G-protein coupled receptor 88, compositions comprising such compounds, and methods for modulating G-protein coupled receptor 88.

  本公开涉及一般性的化合物，可以调节G-蛋白偶联受体88，包括这些化合物的组合物和调节G-蛋白偶联受体88的方法。
• Modulators of G protein-coupled receptor 88
  申请人：Bi Yingzhi

  公开号：US08426414B2

  公开（公告）日：2013-04-23

  The present disclosure is generally directed to compounds which can modulate G-protein coupled receptor 88, compositions comprising such compounds, and methods for modulating G-protein coupled receptor 88.

  本公开涉及可以调节G蛋白偶联受体88的化合物，包含这种化合物的组合物以及调节G蛋白偶联受体88的方法。
• Discovery of a Potent, Selective, and Brain-Penetrant Small Molecule that Activates the Orphan Receptor GPR88 and Reduces Alcohol Intake
  作者：Chunyang Jin、Ann M. Decker、Viren H. Makhijani、Joyce Besheer、Emmanuel Darcq、Brigitte L. Kieffer、Rangan Maitra

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00566

  日期：2018.8.9

  The orphan G-protein-coupled receptor GPR88 is highly expressed in the striatum. Studies using GPR88 knockout mice have suggested that the receptor is implicated in alcohol seeking and drinking behaviors. To date, the biological effects of GPR88 activation are still unknown due to the lack of a potent and selective agonist appropriate for in vivo investigation. In this study, we report the discovery of the first potent, selective, and brain-penetrant GPR88 agonist RTI-13951-33 (6). RTI-13951-33 exhibited an EC50 of 25 nM in an in vitro cAMP functional assay and had no significant off-target activity at 38 GPCRs, ion channels, and neurotransmitter transporters that were tested. RTI-13951-33 displayed enhanced aqueous solubility compared to (1R,2R)-2-PCCA (2) and had favorable pharmacokinetic properties for behavioral assessment. Finally, RTI-13951-33 significantly reduced alcohol self-administration and alcohol intake in a dose-dependent manner without effects on locomotion and sucrose self-administration in rats when administered intraperitoneally.
• Improvement of the Metabolic Stability of GPR88 Agonist RTI-13951-33: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Md Toufiqur Rahman、Ann M. Decker、Sami Ben Hamida、David A. Perrey、Hetti Handi Chaminda Lakmal、Rangan Maitra、Emmanuel Darcq、Brigitte L. Kieffer、Chunyang Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01983

  日期：2023.2.23
• MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2486014B1

  公开（公告）日：2013-07-31