5-(o-aminophenyl)-6-azauracil | 25623-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(o-aminophenyl)-6-azauracil
• 英文别名: 6-(o-aminophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione；6-(2-aminophenyl)-1,2,4-triazine-3,5-dione；6-(2-aminophenyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione；6-(2-Aminophenyl)-1.2.4-triazin-3.5-(2H,4H)-dion；6-(2-amino-phenyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；6-(2-aminophenyl)-2H-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 25623-56-7
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• mdl: MFCD00447517
• 分子量: 204.188
• InChiKey: FJJPFVJTSLYMGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(o-aminophenyl)-6-azauracil 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2H,5H-1,2,4-triazino<5,6-b>indole-3-one
  参考文献：
  名称：

  醛糖还原酶的新型氧代三嗪并吲哚抑制剂的开发：硫代三唑并吲哚西替司他中的等位硫/氧替代显着提高了抑制选择性。

  摘要：

  抑制醛糖还原酶（AR），多元醇途径的第一种酶，是治疗糖尿病并发症的一种有前途的方法。我们通过用氧气替代硫来优化新型AR抑制剂西非司他的硫代三嗪并吲哚骨架。通过分子建模和对接设计了一系列2-（3-oxo-2H- [1,2,4] triazino [5,6-b]吲哚-5（3H）-基）乙酸衍生物（OTI），被合成。与原始的硫代三嗪并吲哚同类物的硫相比，OTI的负电性更高且体积较小的氧被发现与AR的Leu300形成更强的H键，并使羧甲基药效团具有更大的旋转柔韧性。通过在亚微摩尔范围内的IC 50值来表征新化合物的AR抑制活性。记录了相对于结构相关的醛还原酶的抑制选择性显着提高。综上所述，通过用氧与可变N（2）简单取代基进行氧的硫的等位取代，对原始羧甲基化硫代三嗪并吲哚西替司他的结构修饰提供了新的类似物，其AR抑制作用增强，选择性显着提高。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01747
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(o-aminophenyl)-6-azauracil
  参考文献：
  名称：

  醛糖还原酶的新型氧代三嗪并吲哚抑制剂的开发：硫代三唑并吲哚西替司他中的等位硫/氧替代显着提高了抑制选择性。

  摘要：

  抑制醛糖还原酶（AR），多元醇途径的第一种酶，是治疗糖尿病并发症的一种有前途的方法。我们通过用氧气替代硫来优化新型AR抑制剂西非司他的硫代三嗪并吲哚骨架。通过分子建模和对接设计了一系列2-（3-oxo-2H- [1,2,4] triazino [5,6-b]吲哚-5（3H）-基）乙酸衍生物（OTI），被合成。与原始的硫代三嗪并吲哚同类物的硫相比，OTI的负电性更高且体积较小的氧被发现与AR的Leu300形成更强的H键，并使羧甲基药效团具有更大的旋转柔韧性。通过在亚微摩尔范围内的IC 50值来表征新化合物的AR抑制活性。记录了相对于结构相关的醛还原酶的抑制选择性显着提高。综上所述，通过用氧与可变N（2）简单取代基进行氧的硫的等位取代，对原始羧甲基化硫代三嗪并吲哚西替司他的结构修饰提供了新的类似物，其AR抑制作用增强，选择性显着提高。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01747

文献信息

• Cyclocondensation reactions of heterocyclic carbonyl compounds.. Synthesis of 2,6-bis(6-azauracil-5-yl)aniline and its use for synthesis of some other polynuclear 1,2,4-triazines
  作者：Jan Hlaváč、Jan Slouka

  DOI：10.1002/jhet.5570340331

  日期：1997.5

  5-(2-Aminophenyl)-6-azauracil 1 was converted to 7-(6-azauracil-5-yl)isatin 3, semicarbazone 4 of which was recyclized to 2,6-bis(6-azauracil-5-yl)aniline 5. This one served as a starting compound for preparation of other noncondensed two nuclear heterocycles 7, 9, 10 and condensed 1,2,4-triazines 11 and 12 as well.

  5-（2-氨基苯基）-6-氮杂尿嘧啶1被转化为7-（6-氮杂尿嘧啶-5-基）Isatin 3，其半卡巴zone 4被循环利用为2,6-双（6-氮杂尿嘧啶-5-基）苯胺5。此之一服务作为起始化合物用于制备其它未冷凝两次核杂环的7,9，10和冷凝1,2,4-三嗪11和12也是如此。
• Synthesis of 3-(6-Azauracil-5-yl)anthranilic Acid and Its Application to the Preparation of Other 1,2,4-Triazine Derivatives
  作者：Jan Hlaváč、Jan Slouka

  DOI：10.1135/cccc19960941

  日期：——

  The title compound was synthesized by alkaline recyclization of isatin-7-carboxylic acid semicarbazone and used for the preparation of 3-oxo-2,3-dihydro-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indol-6-carboxylic acid (8) and 3-oxo-2,3,4,6-tetrahydro-1,2,4-triazino[5,6-c]cinnoline-7-carboxylic acid (9).

  该化合物是通过对异恶唑-7-羧酸半卡巴肼进行碱性重排反应合成的，并用于制备3-氧代-2,3-二氢-5H-1,2,4-三嗪[5,6-b]吲哚-6-羧酸（8）和3-氧代-2,3,4,6-四氢-1,2,4-三嗪[5,6-c]茚啉-7-羧酸（9）。
• Tomchin, A. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 4, p. 737 - 747
  作者：Tomchin, A. B.

  DOI：——

  日期：——
• SLOUKA J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1979, 44, NO 8, 2438-2442,
  作者：SLOUKA J.

  DOI：——

  日期：——
• SLOUKA J.; HEJSEK M., ACTA UNIV. PALACK. OLOMUC. FAC. RERUM NATUR. CHEM., 85,(1986) N 25, 85-92
  作者：SLOUKA J.、 HEJSEK M.

  DOI：——

  日期：——