6-(3-chlorophenyl)-2,4-hexanedione | 30152-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3-chlorophenyl)-2,4-hexanedione
• 英文别名: 6-(m-Chlorphenyl)hexan-2.4-dion；6-(3-Chlorophenyl)hexane-2,4-dione；6-(3-chlorophenyl)hexane-2,4-dione
• CAS: 30152-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: BKWMFIAPQFLPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-(3-chlorophenyl)-2,4-hexanedione 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-(3-氯苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies on the CAN-mediated intramolecular cyclization of δ-aryl-β-dicarbonyl compounds

  摘要：

  通过使用CAN对δ-芳基-β-二酮底物进行环化反应，描述了2-四氢萘的合成。适当官能化的芳香底物经历分子内环化反应，生成中等至良好产率的2-四氢萘衍生物。密度泛函理论计算研究表明，从δ-芳基-β-二酮自由基成功形成2-四氢萘取决于随后环己二烯基自由基中间体的稳定性。此外，密度泛函理论计算研究被用来解释观察到的2-四氢萘产物的位点选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.167
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 6-(3-chlorophenyl)-2,4-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies on the CAN-mediated intramolecular cyclization of δ-aryl-β-dicarbonyl compounds

  摘要：

  通过使用CAN对δ-芳基-β-二酮底物进行环化反应，描述了2-四氢萘的合成。适当官能化的芳香底物经历分子内环化反应，生成中等至良好产率的2-四氢萘衍生物。密度泛函理论计算研究表明，从δ-芳基-β-二酮自由基成功形成2-四氢萘取决于随后环己二烯基自由基中间体的稳定性。此外，密度泛函理论计算研究被用来解释观察到的2-四氢萘产物的位点选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.167

文献信息

• Mechanistic studies on the CAN-mediated intramolecular cyclization of δ-aryl-β-dicarbonyl compounds
  作者：Brian M Casey、Dhandapani V Sadasivam、Robert A Flowers II

  DOI：10.3762/bjoc.9.167

  日期：——

  The synthesis of 2-tetralones through the cyclization of δ-aryl-β-dicarbonyl substrates by using CAN is described. Appropriately functionalized aromatic substrates undergo intramolecular cyclizations generating 2-tetralone derivatives in moderate to good yields. DFT computational studies indicate that successful formation of 2-tetralones from δ-aryl-β-dicarbonyl radicals is dependent on the stability of the subsequent cyclohexadienyl radical intermediates. Furthermore, DFT computational studies were used to rationalize the observed site selectivity in the 2-tetralone products.

  通过使用CAN对δ-芳基-β-二酮底物进行环化反应，描述了2-四氢萘的合成。适当官能化的芳香底物经历分子内环化反应，生成中等至良好产率的2-四氢萘衍生物。密度泛函理论计算研究表明，从δ-芳基-β-二酮自由基成功形成2-四氢萘取决于随后环己二烯基自由基中间体的稳定性。此外，密度泛函理论计算研究被用来解释观察到的2-四氢萘产物的位点选择性。