| 932380-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 932380-19-3
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 360.456
• InChiKey: RPOJQFGEFNOUKW-CVDCTZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 二甲基乙烯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到2-((2S,3S)-2-(benzyloxy)-3-(dimethyl(vinyl)silyloxy)butylidene)-1,1-diphenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Aldehyde-Selective Wacker Oxidation in a Thiyl-Mediated Vinyl Group Transfer Route to Daunosamine

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation, thiyl radical mediated transfer of a silicon-tethered vinyl group to a hydrazone and an unconventional aldehyde-selective Wacker oxidation are sequenced for an efficient synthesis of methyl N-trifluoroacetyl-L-daunosaminide in 32% overall yield from crotonaldehyde.

  DOI：

  10.1021/ol063010z
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3S)-2-(benzyloxy)-3-(dimethyl(vinyl)silyloxy)butylidene)-1,1-diphenylhydrazine 在 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aldehyde-Selective Wacker Oxidation in a Thiyl-Mediated Vinyl Group Transfer Route to Daunosamine

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation, thiyl radical mediated transfer of a silicon-tethered vinyl group to a hydrazone and an unconventional aldehyde-selective Wacker oxidation are sequenced for an efficient synthesis of methyl N-trifluoroacetyl-L-daunosaminide in 32% overall yield from crotonaldehyde.

  DOI：

  10.1021/ol063010z

文献信息

• Stereocontrol in radical Mannich equivalents for aminosugar synthesis: haloacetal and 2-(phenylthio)vinyl tethered radical additions to α-hydroxyhydrazones
  作者：Gregory K. Friestad、Tao Jiang、Gina M. Fioroni

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.013

  日期：2008.12

  silicon-tethered ethynyl group to the CN bond of hydrazones, affording anti-hydrazino alcohols with a trans-2-(phenylthio)vinyl substituent. The one-pot process occurs under neutral, tin-free radical conditions, and offers stereocontrol which is complementary to the haloacetal method. Synthetic utility of the radical Mannich concept is demonstrated in a brief asymmetric synthesis of N-trifluoroacetyl-l-daunosamine

  曼尼希加成反应的两种自由基当量的立体控制研究为氨基糖合成应用提供了新的见解。在第一种方法中，卤代乙缩醛的加成反应（上野-斯托克反应）扩展到二羟基hydr ，导致加合物具有出乎意料的3-表位-1-柔松胺构型。与不存在该取代基的相比，相邻的α-苄氧基取代基引起立体控制的显着逆转。建议用邻近偶极排斥来解决非对映选择性。在第二种方法中，自由基加成环化与苯硫酚和治疗用氟化导致从硅-拴系的乙炔基非对映选择性基团转移到腙的CN键，得到的抗-肼基醇与一反式-2-（苯硫基）乙烯基取代基。一锅法过程在中性，锡自由基条件下进行，并提供立体控制，这是卤代缩醛方法的补充。自由基曼尼希概念的合成效用在由非手性前体短暂合成N-三氟乙酰基-1-daunosamine中得到了证明。