8-溴-5-氯咪唑并[1,5-A]吡啶 | 1427324-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 8-溴-5-氯咪唑并[1,5-A]吡啶
• 英文名称: 8-bromo-5-chloroimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1427324-31-9
• 化学式: C₇H₄BrClN₂
• 分子量: 231.479
• InChiKey: LOLLNLWWRVQKEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-5-氯咪唑并[1,5-A]吡啶 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 XPhos Pd G2 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(3S,5R)-5-(methoxymethyl)-1-(prop-2-enoyl)pyrrolidin-3-yl]-5-(methylamino)-3-(2-{8-methylimidazo[1,5-a]pyridin-5-yl}ethynyl)pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR KINASES
  [FR] INHIBITEURS DES KINASES DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DES FIBROBLASTES

  摘要：

  Provided herein are heteroaryl inhibitors of fibroblast growth factor receptor kinases, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for the treatment of diseases.

  公开号：

  WO2023107870A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-6-甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-溴-5-氯咪唑并[1,5-A]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] AAK1 INHIBITOR AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR D'AAK1 ET SON UTILISATION
  [ZH] AAK1抑制剂及其用途

  摘要：

  涉及一种AAK1抑制剂及其用途，具体地，其为式I所示化合物，其互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药，其制备方法，以及其在制备药物中的用途。

  公开号：

  WO2023051749A1

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC SHP2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DE SHP2
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2019118909A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present disclosure is directed to inhibitors of SHP2 and their use in the treatment of disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the same.

  本公开涉及SHP2的抑制剂及其在治疗疾病中的应用。还公开了包含相同成分的药物组合物。
• Discovery of First-in-Class, Potent, and Orally Bioavailable Embryonic Ectoderm Development (EED) Inhibitor with Robust Anticancer Efficacy
  作者：Ying Huang、Jeff Zhang、Zhengtian Yu、Hailong Zhang、Youzhen Wang、Andreas Lingel、Wei Qi、Justin Gu、Kehao Zhao、Michael D. Shultz、Long Wang、Xingnian Fu、Yongfeng Sun、Qiong Zhang、Xiangqing Jiang、Jiangwei Zhang、Chunye Zhang、Ling Li、Jue Zeng、Lijian Feng、Chao Zhang、Yueqin Liu、Man Zhang、Lijun Zhang、Mengxi Zhao、Zhenting Gao、Xianghui Liu、Douglas Fang、Haibing Guo、Yuan Mi、Tobias Gabriel、Michael P. Dillon、Peter Atadja、Counde Oyang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01576

  日期：2017.3.23

  Overexpression and somatic heterozygous mutations of EZH2, the catalytic subunit of polycomb repressive complex 2 (PRC2), are associated with several tumor types. EZH2 inhibitor, EPZ-6438 (tazemetostat), demonstrated clinical efficacy in patients with acceptable safety profile as monotherapy. EED, another subunit of PRC2 complex, is essential for its histone methyltransferase activity through direct binding to trimethylated lysine 27 on histone 3 (H3K27Me3). Herein we disclose the discovery of a first-in-class potent, selective, and orally bioavailable EED inhibitor compound 43 (EED226). Guided by X-ray crystallography, compound 43 was discovered by fragmentation and regrowth of compound 7, a PRC2 HTS hit that directly binds EED. The ensuing scaffold hopping followed by multiparameter optimization led to the discovery of 43. Compound 43 induces robust and sustained tumor regression in EZH2(MUT) preclinical DLBCL model. For the first time we demonstrate that specific and direct inhibition of EED can be effective as an anticancer strategy.
• POLYCYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC SHP2 INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：EP3724189A1

  公开（公告）日：2020-10-21