2-(carbamoyl carboxymethylene)-4-carboxy-1,3-dithietane | 76857-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(carbamoyl carboxymethylene)-4-carboxy-1,3-dithietane
• CAS: 76857-23-3
• 化学式: C₆H₅NO₅S₂
• 分子量: 235.241
• InChiKey: MNLHVNLNUUYLIO-KTAJNNJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  117.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-carboxy-5-ethoxycarbonylmethylthio-3-hydroxyisothiazole 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(carbamoyl carboxymethylene)-4-carboxy-1,3-dithietane
  参考文献：
  名称：

  新的头孢霉素衍生物的合成以及异噻唑硫代乙酰胺和1,3-二硫代乙酰胺之间的新重排。

  摘要：

  报道了一种新型异噻唑硫乙酰胺分子内的重排反应，生成1,3-二硫杂环戊烷羧酰胺，并合成了一个新的头孢菌素衍生物（YM-09330），该衍生物在7β-位具有1,3-二硫杂环戊烷结构。该化合物显示出强大的抗菌活性，特别是针对革兰氏阴性菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2629

文献信息

• Cephem Compounds with Latent Reactive Groups
  申请人：Gladius Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190100534A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Cephem and penem compounds having a styrylmethylene moiety at the 3-position in the cephem or penem ring to which a positively charged leaving group is bonded and wherein the leaving group contains a vicinal diol or is bonded to a unsubstituted or substituted catechol. The leaving group can be a positively charge nitrogen leaving group. Cephems include cephalosporins, cephamycins, carbacephems, and oxacephems. Penems include penems, carbapenems and oxapenems. Preferred cephems are cephalosporins. Preferred penems are carbapenems. Compounds exhibit antibiotic activity against Gram-negative bacteria and/or Gram-positive bacteria. Compounds exhibit antibiotic activity against bacteria which exhibit multi-drug resistance. Compounds of the invention exhibit antibiotic activity against bacterial strains which produce extended spectrum beta-lactamases (ESBL), which produce AmpC beta-lactamases or which produce a carbapenemase. Pharmaceutical compositions comprising one or more cephems or penems or methods of treatment of bacterial infections with such compounds and compositions.

  具有在头孢菌素或青霉烷素环中3位处具有苯乙烯亚甲基基团的头孢菌素和青霉烷素化合物，其中正电离子离去基团与离去基团中含有邻二醇或连接到未取代或取代过的邻苯二酚。离去基团可以是正电离子离去基团。头孢菌素包括头孢菌素、头孢菌烷、卡巴头孢菌素和氧头孢菌素。青霉烷素包括青霉烷素、碳青霉烷素和氧青霉烷素。首选头孢菌素是头孢菌素。首选青霉烷素是碳青霉烷素。化合物对革兰氏阴性细菌和/或革兰氏阳性细菌表现出抗生素活性。化合物对表现出多重耐药性的细菌表现出抗生素活性。本发明的化合物表现出抗生素活性，对产生扩展谱β-内酰胺酶（ESBL）、产生AmpCβ-内酰胺酶或产生碳青霉烷酶的细菌菌株表现出抗生素活性。包括一种或多种头孢菌素或青霉烷素的制药组合物或使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• US4259326A
  申请人：——

  公开号：US4259326A

  公开（公告）日：1981-03-31
• US4410626A
  申请人：——

  公开号：US4410626A

  公开（公告）日：1983-10-18