(R)-2-Acetyl-2-methyl-pentanedioic acid diethyl ester | 116831-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Acetyl-2-methyl-pentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2R)-2-acetyl-2-methylpentanedioate
• CAS: 116831-07-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: ZWLDTWSQYAJEHU-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(E)-4-ethoxy-3-methyl-4-oxobut-2-en-2-yl]amino]-3-methylbutanoate 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ando Kaori, Seo Wonjun, Tomioka Kiyoshi, Koga Kenji, Tetrahedron, 50 (1994) N 76, S 13081-13088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chlorotrimethylsilane promoted asymmetric Michael reaction of chiral enamines of α-alkyl β-keto esters
  作者：Kiyoshi Tomioka、Wonjun Seo、Kaori Ando、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96933-8

  日期：——

  By the promotion of chlorotrimethylsilane, asymmetric Michael reaction of the chiral enamines (2) of α-alkyl β-keto esters (1) with methyl vinyl ketone and ethyl acrylate proceeded to afford, after hydrolysis, either enantiomer of the corresponding adducts (4) in a good enantioselectivity.

  通过促进三甲基氯硅烷的反应，α-烷基β-酮酸酯（1）的手性烯胺（2）与甲基乙烯基酮和丙烯酸乙酯的不对称迈克尔反应在水解后继续提供相应加合物的对映异构体（4）。具有良好的对映选择性。
• Stereoselective reactions. XXIV. Chlorotrimethylsilane promoted asymmetric Michael reaction of chiral lithioenamines derived from α-alkyl β-keto esters
  作者：Kaori Ando、Wonjun Seo、Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89317-0

  日期：1994.1

  Chlorotrimethylsilane promoted asymmetric Michael reaction of the chiral lithioenamines derived from α-alkyl β-keto esters and (S)-valine tert-butyl ester is described. Complementary asymmetric syntheses producing either enantiomers from the same starting material have been realized by changing the solvent system. That is, the lithioenamines react with methyl vinyl ketone or ethyl acrylate in THF in

  描述了氯三甲基硅烷促进衍生自α-烷基β-酮酯和（S）-缬氨酸叔丁酯的手性硫代亚胺的不对称迈克尔反应。通过改变溶剂体系已经实现了从相同的原料生产对映异构体的互补不对称合成。也就是说，硫代烯胺在氯三甲基硅烷的存在下，与甲基乙烯基酮或丙烯酸乙酯在THF中反应，水解后可得到57-90％ee的迈克尔加合物。另一方面，使用甲苯-HMPA作​​为溶剂体系而不是THF进行反应，可得到对应的对映体，其对映体纯度为41-77％ee。
• TOMIOKA, KIYOSHI;SEO, WONJUN;ANDO, KAORI;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6637-6640
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、SEO, WONJUN、ANDO, KAORI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——