2-phenacyl-1H-benzimidazole | 67264-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenacyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene)-1-phenylethan-1-one；2-(1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene)-1-phenylethanone
• CAS: 67264-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: WSGIAFDVBLQUPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenacyl-1H-benzimidazole 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到2-phenacyl-3H-benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰基-1 H-苯并咪唑及其溴化氢盐的合成和互变异构

  摘要：

  通过使用芳酰氯对2-甲基苯并咪唑进行酰化反应，然后醇解或对得到的N，C，O-三酰化产物进行氨解反应，可以制备2-Phenacyl-1 H -benzimidazoles。用氢溴酸处理2-苯甲酰基-1 H-苯并咪唑，得到相应的盐。产物的结构得到IR，1 H和13  C NMR，HMBC光谱以及量子化学计算的支持。发现在DMSO-d 6溶液中的2-苯甲酰基-1 H-苯并咪唑主要显示亚氨基-烯氨基互变异构，而发现它们的盐则主要显示酮-烯醇互变异构。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0860-7
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-2-(α-benzoyl-β-benzoyloxy-β-phenylvinyl)-1H-benzimidazole 在 异丙醇 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-phenacyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰基-1 H-苯并咪唑及其溴化氢盐的合成和互变异构

  摘要：

  通过使用芳酰氯对2-甲基苯并咪唑进行酰化反应，然后醇解或对得到的N，C，O-三酰化产物进行氨解反应，可以制备2-Phenacyl-1 H -benzimidazoles。用氢溴酸处理2-苯甲酰基-1 H-苯并咪唑，得到相应的盐。产物的结构得到IR，1 H和13  C NMR，HMBC光谱以及量子化学计算的支持。发现在DMSO-d 6溶液中的2-苯甲酰基-1 H-苯并咪唑主要显示亚氨基-烯氨基互变异构，而发现它们的盐则主要显示酮-烯醇互变异构。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0860-7

文献信息

• Propane-1,3-dione derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030191164A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Provided is a pharmaceutical composition containing a propane-1,3-dione derivative as the active ingredient, particularly a GnRH receptor antagonist. Also, provided is a propane-1,3-dione derivative having a GnRH antagonistic effect.

  提供的是一种含有丙酮-1,3-二酮衍生物作为活性成分的制药组合物，特别是一种GnRH受体拮抗剂。同时，也提供了一种具有GnRH拮抗作用的丙酮-1,3-二酮衍生物。
• Propane-1, 3-dione derivative
  申请人：Hirano Masaaki

  公开号：US20050267110A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Provided is a pharmaceutical composition containing a propane-1,3-dione derivative as the active ingredient, particularly a GnRH receptor antagonist. Also, provided is a propane-1,3-dione derivative having a GnRH antagonistic effect.

  提供的是一种药物组合物，其活性成分为丙酮酸丙烷-1,3-二酮衍生物，特别是GnRH受体拮抗剂。同时，提供了一种具有GnRH拮抗作用的丙酮酸丙烷-1,3-二酮衍生物。
• PROPANE-1,3-DIONE DERIVATIVES
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP1300398A1

  公开（公告）日：2003-04-09

  Provided is a pharmaceutical composition containing a propane-1,3-dione derivative as the active ingredient, particularly a GnRH receptor antagonist. Also, provided is a propane-1,3-dione derivative having a GnRH antagonistic effect.

  本发明提供了一种含有丙烷-1,3-二酮衍生物作为活性成分的药物组合物，特别是一种 GnRH 受体拮抗剂。此外，还提供了一种具有 GnRH 拮抗作用的丙烷-1,3-二酮衍生物。
• Dzvinchuk, I.B.; Lozinskii, M.O.; Vypirailenko, A.V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 6.2, p. 971 - 976
  作者：Dzvinchuk, I.B.、Lozinskii, M.O.、Vypirailenko, A.V.

  DOI：——

  日期：——
• Dzvinchuk; Vypirailenko; Lozinskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 11, p. 1707 - 1708
  作者：Dzvinchuk、Vypirailenko、Lozinskii

  DOI：——

  日期：——