4,5-二氟-2-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 | 1034269-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二氟-2-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺
• 英文名称: 4,5-difluoro-2-((trimethylsilyl)ethynyl) aniline
• 英文别名: 4,5-Difluoro-2-(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 1034269-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂NSi
• 分子量: 225.313
• InChiKey: XYSHNUURWPHHOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氟-2-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到1-(2-amino-4,5-difluorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸诱导的氟化三甲基甲硅烷基乙炔基苯胺向氨基苯乙酮的转化：用于合成苯并氮杂杂环的通用前体。

  摘要：

  摘要 报道了一种简单有效的合成氟化氨基取代的苯乙酮的方法，收率很好。所提出方法的核心是在存在对乙磺酸（p -TSA）经过乙炔基苯胺形成阶段的情况下，将Me 3 Si–C≡C–部分转化为MeC（= O）–基团。该反应是无金属的，在温和的条件下进行，并使用容易获得的起始化合物（三甲基甲硅烷基芳基乙炔衍生物）。该反应提供了获得氨基取代的苯乙酮的途径，其可以用作合成多氟氮杂杂环的前体，具有潜在的抗癌活性。 报道了一种简单有效的合成氟化氨基取代的苯乙酮的方法，收率很好。所提出方法的核心是在存在对乙磺酸（p -TSA）经过乙炔基苯胺形成阶段的情况下，将Me 3 Si–C≡C–部分转化为MeC（= O）–基团。该反应是无金属的，在温和的条件下进行，并使用容易获得的起始化合物（三甲基甲硅烷基芳基乙炔衍生物）。该反应提供了获得氨基取代的苯乙酮的途径，其可以用作合成多氟氮杂杂环的前体，具有潜在的抗癌活性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591504
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,5-二氟-2-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  用于单晶场效应晶体管的新型吲哚[1,2-c]喹唑啉：联合实验和理论研究

  摘要：

  在这里，我们考虑了一系列以吲哚[1,2- c ]喹唑啉（IQ）为核心部分的对称稠合杂环芳烃（HAH）的合成和表征。通过使用各种光谱方法系统地研究了所有新的 HAH IQ 系列。此外，它们的光物理特性得到了密度泛函理论 (DFT) 和瞬态密度泛函理论 (TDDFT) 研究的支持，以支持实验结果。四甲基取代的吲哚[1,2- c ]喹唑啉（TMIQ）化合物显示出π - π的位移类型堆叠相互作用，使该系列成为一种新的半导体材料。TMIQ 的基于单晶的场效应晶体管器件表现出有效的电荷传输行为，p 沟道场效应迁移率为 0.25 cm 2  V -1  s -1，开/关比为 5 × 10 5。

  DOI：

  10.1002/poc.4276

文献信息

• New Indolo[3,2-b]indole based small organic molecules for Organic Thin Film Transistors (OTFTs): A combined experimental and DFT Study
  作者：Venkat Swamy Puli、Mahesh Subburu、Yadagiri Bhongiri、Anuj Tripathi、K.R.S. Prasad、Anindita Chatterjee、Someshwar Pola、Prabhakar Chetti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129491

  日期：2021.4

  Abstract Synthesis of new indolo[3,2-b]indoles (5a- 5j) in presence of Ag-doped ZnO and (Diacetoxyiodo) benzene system under visible-light have been reported. All the new fused linear heterocyclic indolo[3,2-b]indole systems (5a- 5j) thoroughly characterized by spectroscopic methods like mass, UV-visible, NMR and C, H, N elemental analysis. Further, their photophysical properties were carried out by

  摘要 已报道了在可见光下，在掺银 ZnO 和（二乙酰氧基碘）苯体系存在下合成新型吲哚[3,2-b]吲哚 (5a-5j)。所有新的稠合线性杂环吲哚[3,2-b]吲哚系统 (5a-5j) 都通过质谱、紫外-可见、核磁共振和 C、H、N 元素分析等光谱方法进行了彻底表征。此外，它们的光物理特性是通过结合实验和理论研究来实现的。进行热重研究以确认分子的热稳定性。分子的前沿分子轨道在循环伏安法的帮助下表征。此外，系列 5 的化合物用于制造有机薄膜晶体管，表明空穴迁移率在 0.11 – 0 范围内。
• p-Toluenesulfonic acid mediated one-pot cascade synthesis and cytotoxicity evaluation of polyfluorinated 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4-ones and their derivatives
  作者：Larisa Politanskaya、Tatyana Rybalova、Olga Zakharova、Georgy Nevinsky、Evgeny Tretyakov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.04.005

  日期：2018.7

  interesting polyfluorinated 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4-ones (5), 3-benzylidene-2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4-ones (6) and 7-methyl-6-aryl-5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6] naphthyridines (7) were synthesized using a mild and efficient one-pot procedure starting from 2-aminoacetophenones and trifluorobenzaldehyde in the presence of p-toluenesulfonic acid. Thanks to the use of a high-active polyfluorinated electrophile

  具有生物学意义的多氟2-芳基-2,3-二氢喹啉-4-酮（5），3-亚苄基-2-芳基-2,3-二氢喹啉-4-酮（6）和7-甲基-6-芳基-5使用2-氨基苯乙酮和三氟苯甲醛在p的存在下，采用温和有效的一锅法合成了6-6-二氢二苯并[ b，h ] [1,6]萘啶（7）-甲苯磺酸。由于使用了高活性的多氟亲电试剂，该合成方案可快速访问各种生物活性杂环组件。筛选合成化合物对人类肿瘤细胞系（包括乳腺癌（MCF-7），肺癌（A-549）和骨髓瘤癌细胞（RPMI 8226））的细胞毒性活性表明，多氟化化合物6b–f显示出明显的细胞毒性（ MCF-7和RPMI 8226癌细胞的IC 50 = 2.5÷7μM）。
• Palladium-Catalyzed Chloroimination of Imidoyl Chlorides to a Triple Bond: An Intramolecular Reaction Leading to 4-Chloroquinolines
  作者：Akira Isobe、Jun Takagi、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/ol800512m

  日期：2008.7.3

  In this paper, a new type of effective chloroimination was reported. This reaction afforded 4-chloro-2-perfluoroalkyl quinolines from fluorinated imidoyl chlorides in high yields. This is the first achievement of oxidative addition-reductive elimination type C-Cl bond activation by chloropalladation.
• [EN] HETEROCYCLIC ALDEHYDE TRAPPING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DE PIÉGEAGE D'ALDÉHYDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]ALDEYRA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023278816A1

  公开（公告）日：2023-01-05

  The present invention provides for the treatment, prevention, and/or reduction of a risk of a disease, disorder, or condition in which aldehyde toxicity is implicated in the pathogenesis, including ocular disorders, skin disorders, conditions associated with injurious effects from blister agents, and autoimmune, inflammatory, neurological and cardiovascular diseases by the use of a disclosed compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof.