1-Adamantan-1-yl-3-phenyl-azetidin-2-one | 87451-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-Adamantan-1-yl-3-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-3-phenylazetidin-2-one
• CAS: 87451-14-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: FNVWWZSDANCUSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-(1-adamantyl)-2-phenylaziridine 在 rhodium(I) based metallodendrimer 作用下， 以 苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到1-Adamantan-1-yl-3-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑络合物树枝状大分子在树脂上氮丙啶的羰基化扩环成β-内酰胺

  摘要：

  负载在树脂上的铑配合物的树枝状大分子被评估为各种氮丙啶与一氧化碳羰基化扩环反应生成β-内酰胺的催化剂。还研究了反应温度，溶剂，时间和一氧化碳压力对该转化的影响。树状催化剂显示出与均相类似物相当的活性。更重要的是，该催化体系可以通过简单的过滤容易地回收并循环使用，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1021/jo030353r

文献信息

• Regiospecific metal-catalyzed ring expansion of aziridines to .beta.-lactams
  作者：Howard Alper、Fabio Urso、David J. H. Smith

  DOI：10.1021/ja00360a045

  日期：1983.10

  Carbonylation regiospecifique, catalysee par des complexes de rhodium, d'aziridines en azetidinones-2-

  羰基化区域特异性，催化剂 par des complexes de rhodium, d'aziridines en azetidinones-2-
• Enantiospecific and stereospecific rhodium(I)-catalyzed carbonylation and ring expansion of aziridines. Asymmetric synthesis of .beta.-lactams and the kinetic resolution of aziridines
  作者：Serge Calet、Fabio Urso、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja00185a023

  日期：1989.2