2-(phenylethynyl)-5-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl | 1432736-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)-5-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• CAS: 1432736-62-3
• 化学式: C₂₁H₁₃F₃
• 分子量: 322.329
• InChiKey: DQSSWTDHJSBXOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)-5-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl 在 六氟磷酸银 、 [tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphine]gold chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到9-phenyl-3-(trifluoromethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[4 + 2]苯并环合反应合成氟和全氟烷基芳烃

  摘要：

  提出了一种通过化学和区域选择性的Pd催化的[4 + 2]交叉苯甲酸酯化有效地进入致密取代的氟化和全氟烷基化苯衍生物的方法。还证明了这些产物在合成各种芳族和杂芳族化合物中的合成效用。该策略为现有的氟化和全氟烷基化方法提供了可行且相当通用的替代方法，以确保这些有价值的分子的安全。

  DOI：

  10.1021/ol401057z
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(phenylethynyl)-5-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[4 + 2]苯并环合反应合成氟和全氟烷基芳烃

  摘要：

  提出了一种通过化学和区域选择性的Pd催化的[4 + 2]交叉苯甲酸酯化有效地进入致密取代的氟化和全氟烷基化苯衍生物的方法。还证明了这些产物在合成各种芳族和杂芳族化合物中的合成效用。该策略为现有的氟化和全氟烷基化方法提供了可行且相当通用的替代方法，以确保这些有价值的分子的安全。

  DOI：

  10.1021/ol401057z

文献信息

• BF₃ ⋅ Et₂O‐Mediated Annulation of 2‐Alkynyl Biaryls with <i>N</i>‐(Arylthio) Succinimides: An Efficient Approach to Access 9‐Sulfenylphenanthrenes
  作者：Haoru Jin、Chao Zhou、Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang、Tao Miao

  DOI：10.1002/ejoc.202300687

  日期：2023.10.9

  A simple and effective method for the synthesis of 9-sulfenylphenanthrenes was developed. The reaction proceeds through BF3 ⋅ OEt2-mediated annulation of 2-alkynyl biaryls with N-arylthio succinimides at room temperature. With this method, a series of 9-sulfenylphenanthrenes was efficiently obtained in good to excellent yields under mild and metal-free conditions.

  开发了一种简单有效的 9-硫基菲合成方法。该反应通过 BF 3  ⋅ OEt 2介导的 2-炔基联芳基与N-芳硫基琥珀酰亚胺在室温下成环进行。通过该方法，在温和且不含金属的条件下，以良好至优异的收率有效地获得了一系列9-硫基菲。