(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)tris(4-methoxyphenyl)phosphonium bromide | 1374328-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)tris(4-methoxyphenyl)phosphonium bromide
• 英文别名: 2-tert-butyloxy-2-oxoethyl-tris-(4-methoxyphenyl)-phosphonium bromide
• CAS: 1374328-37-6
• 化学式: Br*C₂₇H₃₂O₅P
• 分子量: 547.426
• InChiKey: JIJCJFSGQNMWMD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)tris(4-methoxyphenyl)phosphonium bromide 在 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称维蒂希反应：打破对称平面的对映体富集的轴向手性烯烃的生成。

  摘要：

  提出了第一个催化不对称Wittig反应。氢键供体催化稳定的磷化氢与4-取代的环己酮之间的[2 + 2]环加成反应，破坏了它们的对称平面，并为轴手性烯烃提供了适度的立体选择性。 不对称催化-手性-烯化-Wittig反应-内酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289516
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 三(4-甲氧苯基)膦 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)tris(4-methoxyphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称维蒂希反应：打破对称平面的对映体富集的轴向手性烯烃的生成。

  摘要：

  提出了第一个催化不对称Wittig反应。氢键供体催化稳定的磷化氢与4-取代的环己酮之间的[2 + 2]环加成反应，破坏了它们的对称平面，并为轴手性烯烃提供了适度的立体选择性。 不对称催化-手性-烯化-Wittig反应-内酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289516

文献信息

• Side-Chain Modification of Peptides Using a Phosphoranylidene Amino Acid
  作者：Enaam Masri、Ahsanullah、Matteo Accorsi、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00713

  日期：2020.4.17

  Building blocks 4a and 4b are activated for amidation and incorporated into stable peptides. The obtained phosphoranylidene peptides undergo Wittig olefinations and 1,3-dipolar cycloaddition reactions, yielding peptidomimetics with vinyl ketones and 5-substituted 1,2,3-triazoles as non-native peptide side chains.

  拟肽的灵活变化对于优化蛋白质配体的鉴定非常重要。在这里，我们介绍了使用三芳基phosph氨基酸将侧链修饰引入肽中的一般概念。激活结构单元4a和4b进行酰胺化，并掺入稳定的肽中。所获得的亚磷酰基亚肽经过Wittig烯化反应和1,3-偶极环加成反应，得到具有乙烯基酮和5-取代的1,2,3-三唑作为非天然肽侧链的拟肽。