N,N'-di-n-butyl-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide | 1245607-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-n-butyl-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: N,N'-dibutyl-2,6-dibromo-1,4,5,8-naphthalenediimide；2,6-dibromonaphthalenediimide
• CAS: 1245607-90-2
• 化学式: C₂₂H₂₀Br₂N₂O₄
• 分子量: 536.22
• InChiKey: RMHAXMVYAMSGQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.658±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-n-butyl-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-((2,7-dibutyl-9-(dimethylamino)-1,3,6,8-tetraoxo-1,2,3,6,7,8-hexahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthrolin-4-yl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  容易获得多态氧化还原活性，推挽式萘二酰亚胺：全色自由基阴离子和超分子网络

  摘要：

  据报道，一种容易的一锅合成路线可制备不对称核修饰的萘二甲酰亚胺（NDI）D–π–A支架，该支架由供体二甲胺和芳基氨基酯（1-3）/芳基氨基酸（6-8）组成。作为与NDI部分整合的受体。重要的是，二甲基甲酰胺（DMF）已用作驱动供体烷基胺（–NMe 2）与NDI之间形成C–N键的试​​剂，否则很难获得类似的推挽NDI。水解以芳基酯为受体单元的D–π–A系统（1-3），得到另一组不对称的D–π–A分子（6–8）具有苯甲酸单元受体。循环伏安法实验表明，多态氧化还原性质具有可逆的氧化和还原电势。重要的是，对6和8的单晶分析显示出强烈的π堆积相互作用以及分子单元的反平行取向。有趣的是，–COOH基团驱动无限的氢键组装，从而导致氧化还原活性，合成子驱动的超分子网络。此外，针对D–π–A系统1-3形成自由基阴离子的能力进行了研究。通过形成特征性的D o -D n证实了全自由基自由基阴离子的产生。吸收峰覆

  DOI：

  10.1039/d0tc05702a
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 45.0h， 生成 N,N'-di-n-butyl-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  具有二/单苯并咪唑鎓和带负电荷的氧取代基的红色荧光两性离子萘二亚胺

  摘要：

  苯并咪唑鎓盐与 2Br-NDI 的 C-H/C-X 交叉偶联提供了两种前所未有的两性离子 NDI，其具有二/单苯并咪唑鎓和一个额外带负电荷的氧取代基。由于分子内电荷转移过程，它们在极性溶剂中表现出增强的红色荧光和负溶剂化显色，并且可以分别特异性标记活 A549 细胞中的溶酶体和内质网。它们代表了 NDI 衍生的离子荧光团的罕见情况。

  DOI：

  10.1039/d1cc03586j

文献信息

• Conformational Dynamics of Monomer‐ versus Dimer‐like Features in a Naphthalenediimide‐Based Conjugated Cyclophane
  作者：Sudhir Kumar Keshri、Atsuro Takai、Tomoya Ishizuka、Takahiko Kojima、Masayuki Takeuchi

  DOI：10.1002/anie.201914414

  日期：2020.3.23

  the temperature. Tuning of the electronic communication results from the conformational transformation of monomer- versus dimer-like features of Cyclo-NDI, as confirmed by UV/Vis, fluorescence, circular dichroic, and NMR spectroscopic analysis. The temperature-dependent optical response in the Cyclo-NDI through the conformational transformation could be utilized as a highly sensitive and reversible optical

  报道了基于1,8-二乙炔基蒽桥接的萘二酰亚胺（NDI）的对映异构体对映体对（Cyclo-NDIs）的设计和合成。Cyclo-NDI的每个对映异构体均显示出圆偏振发光信号，并且具有较大的发光不对称因子（glum =±8×10-3）。我们进一步研究了在离散的Cyclo-NDI中，随着温度的变化，面向面部的NDI之间的全空间电子通信的调制。电子通讯的调谐是由Cyclo-NDI单体状与二聚体状特征的构象转化所致，如UV / Vis，荧光，圆二色性和NMR光谱分析所证实。
• Electron sponge from naphthalenediimide–viologen conjugates: water-stable, highly electron-deficient polyions with 1 V potential window
  作者：Jyoti Shukla、M. R. Ajayakumar、Yogendra Kumar、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c7cc09372a

  日期：——

  We report a new class of multi-electron acceptors by integrating for the first time multiple π-cations at the naphthalenediimide-core.

  我们首次将多个π-阴离子整合到萘二酰亚胺核心中，报道了一种新型多电子受体类别。
• Radical and Diradical Formation in Naphthalene Diimides through Simple Chemical Oxidation
  作者：Sangsu Lee、Fang Miao、Hoa Phan、Tun Seng Herng、Jun Ding、Jishan Wu、Dongho Kim

  DOI：10.1002/cphc.201700015

  日期：2017.3.17

  We successfully synthesized, for the first time, a naphthalene diimide (NDI) radical and diradical by simple chemical oxidation using lead(IV) dioxide. The formation of the (di)radical is confirmed by UV/Vis/NIR absorption, 1H NMR, and electron paramagnetic resonance (EPR) measurements. In particular, temperature‐dependent EPR, SQUID (superconducting quantum interference device) measurements, and quantum

  我们首次成功地通过使用二氧化铅（IV）的简单化学氧化合成了萘二酰亚胺（NDI）自由基和双自由基。通过UV / Vis / NIR吸收，1 H NMR和电子顺磁共振（EPR）测量来确认（di）自由基的形成。特别是，取决于温度的EPR，SQUID（超导量子干涉装置）测量和量子计算表明，所生成的NDI双自由基在基态下具有y = 0.69的单重双自由基特性。随后对该（双）自由基的表征显示了其稳定性，较大的双光子吸收截面和较短的激发态寿命。
• Near-IR Core-Substituted Naphthalenediimide Fluorescent Chemosensors for Zinc Ions: Ligand Effects on PET and ICT Channels
  作者：Xinyu Lu、Weihong Zhu、Yongshu Xie、Xin Li、Yuan Gao、Fuyou Li、He Tian

  DOI：10.1002/chem.201000461

  日期：——

  applications. Two NIR fluorescent turn‐on sensors N,N′‐di‐n‐butyl‐2‐(N‐2‐[bis(pyridin‐2‐ylmethyl)amino]ethyl})‐6‐(N‐piperidinyl)naphthalene‐1,4,5,8‐tetracarboxylic acid bisimide and N,N′‐di‐ n‐butyl‐2‐[N,N,N′‐tri(pyridin‐2‐ylmethyl)amino]ethyl‐6‐(N‐piperidinyl)naphthalene‐1,4,5,8‐tetracarboxylic acid bisimide (PND and PNT) for Zn2+ based on naphthalenediimide fluorophore are reported. Our strategy was

  近红外（NIR）发射可为体外和体内生物学应用提供独特的优势。两个NIR荧光开启传感器N，N'-二-正丁基-2-（N- 2- [双（吡啶（2-吡啶基-2-甲基）氨基）乙基]}]-6（N-哌啶基）萘- -1,4,5,8-四羧酸双酰亚胺和ñ，ñ ' -二ñ丁基-2- [ ñ，ñ，ñ ' -三（吡啶-2-基甲基）氨基]乙基-6-（ñ - Zn 2+的哌啶基）萘-1,4,5,8-四羧酸双酰亚胺（PND和PNT）据报道基于萘二酰亚胺的荧光团。我们的策略是选择芯取代的萘二酰亚胺（NDI）作为新型NIR荧光团和Ñ，ñ -二（吡啶-2-基甲基）乙烷-1,2-二胺（DPEA）或Ñ，ñ，N' -三（吡啶-2-基甲基）乙烷-1-二胺（TPEA）分别作为受体，以提高对Zn 2+的选择性。在PND的情况下，吸收光谱和发射光谱的变化可忽略不计，这强烈表明次氮原子（直接连接到NDI部分N 1）几乎不受Zn 2+的干扰。Zn
• Long-Range Order in Supramolecular π Assemblies in Discrete Multidecker Naphthalenediimides
  作者：Sudhir Kumar Keshri、Tomoya Ishizuka、Takahiko Kojima、Yoshitaka Matsushita、Masayuki Takeuchi

  DOI：10.1021/jacs.0c13389

  日期：2021.3.3

  π–stacked structures. The higher congener (5NDI) shows a ten-electron reversible reduction process in a small working potential window (∼0.8 V). To our knowledge, this is an unusual observation in an organic molecular system to undergo up to ten-electron reduction. These results pave the way to design multidecker π-stacks in which structural control with specific electronic properties would be engineered

  我们在这里报告解决方案和固态研究的构象柔性多萘二甲酰亚胺（NDIs），其中发色NDI单元分子内组装成一系列离散的π-堆栈。X射线结晶学揭示了只清一色的存在顺式较低同源NDIS取向而所有抗更高同源物，这表明短期到远距离π···π相互作用在整个滑π NDI发色阵列。UV / vis和荧光光谱通过溶液冷却后的显着光学变化来评估离散的π堆。此外，我们进行了系统的电化学研究，以了解远距离π堆积结构的氧化还原特性。更高的同类图5NDI）显示了在小的工作电势窗口（〜0.8 V）下的十电子可逆还原过程。据我们所知，这是有机分子系统中经历多达十个电子还原的不寻常现象。这些结果为设计多层π堆栈铺平了道路，其中将设计具有特定电子特性的结构控制。