4-methyl-1-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]-3-oxo-5-phenyl-7,8-dihydro-2H-1,4-diazocine-7-carboxylic acid | 1374415-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]-3-oxo-5-phenyl-7,8-dihydro-2H-1,4-diazocine-7-carboxylic acid
• CAS: 1374415-27-6
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₆
• 分子量: 431.489
• InChiKey: XTEHEKMKYJNTAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]-3-oxo-5-phenyl-7,8-dihydro-2H-1,4-diazocine-7-carboxylic acid 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-4-[(3-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)propanoyl)]-N-[(methoxycarbonyl)methyl]-1-methyl-2-oxo-8-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,4-diazocine-6-carboxamide 、 (E)-4-[(3-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)propanoyl)]-N-[(methoxycarbonyl)methyl]-1-methyl-2-oxo-8-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,4-diazocine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为组合化学支架的新型 1,4-重氮烷的制备

  摘要：

  Hexahydro-2-oxo-1,4-diazocin-6-carb 酸构成一个构象刚性的冠状支架。正交保护（N-4 处的 Boc 和 6-CO2H 处的甲酯）代表通过 3-吡咯烷酮衍生的 1,4-二酮与 MeNH2 的扩环来制备。脱保护后，该结构单元通过还原胺化和酰胺化以及磺酰胺和尿素的形成而进一步多样化。此外，在 BnOH 存在下，6-CO2H 官能团通过甲酰胺降解一步转化为 6-NHCbz 基团。环状三肽结构的一个例子是通过与 N-Boc-β-丙氨酸和甘氨酸甲酯酰胺化合成的。八元杂环的结构特征是通过 4-溴苯胺衍生物的单晶 X 射线结构分析建立的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101645