[2-(Dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-(3,4-dimethoxyphenyl)methanol | 114574-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(Dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-(3,4-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 114574-46-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: JHSOUENBVZSZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(Dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-(3,4-dimethoxyphenyl)methanol 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 生成 4,5-dimethoxy-2-veratryl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A simple method for the synthesis of 4-aryl-9-oxynaphthofuranone lignans

  摘要：

  9-芳基-4-氧萘呋喃-1(3H)-酮体系通常通过α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物进行两步合成。该方法涉及α-锂化的α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物与2-呋喃-2(5H)-酮之间的串联缩合反应（类达克曼缩合），这一关键步骤之后进行简单的脱氢或脱水反应，并可应用于两种天然木质素（新麦角素A和新麦角素B）的合成。

  DOI：

  10.1039/a605288f
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)-4,5-二甲氧基苯 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 [2-(Dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-(3,4-dimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Arylnaphthalene Lignans as Novel Series of Hypolipidemic Agents Raising High-Density Lipoprotein Level.

  摘要：

  合成了一系列芳基萘二聚体木质素，并测试了其降脂活性。最有效的化合物（4b）（TA-7552）不仅降低了大鼠的血清胆固醇，还增加了高密度脂蛋白胆固醇。4b的有效剂量是胆固醇吸附剂的100倍小。讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1701

文献信息

• Arylnaphthalene Lignans as Novel Series of Hypolipidemic Agents Raising High-Density Lipoprotein Level.
  作者：Tameo IWASAKI、Kazuhiko KONDO、Takashi NISHITANI、Tooru KURODA、Kazuyuki HIRAKOSO、Akio OHTANI、Kohki TAKASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.43.1701

  日期：——

  A series of arylnaphthalene lignans were synthesized and tested for hypolipidemic activity. The most potent compound (4b) (TA-7552) not only reduced serum cholesterol, but also increased high-density lipoproteins cholesterol in rats. The effective dose of 4b is 100 times less than that of cholestyramine. Structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列芳基萘二聚体木质素，并测试了其降脂活性。最有效的化合物（4b）（TA-7552）不仅降低了大鼠的血清胆固醇，还增加了高密度脂蛋白胆固醇。4b的有效剂量是胆固醇吸附剂的100倍小。讨论了结构与活性之间的关系。
• A common synthetic route to the pericarbonyl and perimethylene lignan lactones dimethyl conidendrin and dimethyl retrodendrin
  作者：Ajay Gupta、Russell Rodrigo

  DOI：10.1039/c39890000959

  日期：——

  An all trans 1-aryl-2-methoxycarbonyl tetralin-3-carboxylic acid synthesised in 32% overall yield can be converted, at will, to either dimethyl conidendrin or dimethyl retrodendrin in one step.

  可以以一步的方式将以32％的总收率合成的全反式1-芳基-2-甲氧基羰基四氢化-3-羧酸全然转化为二甲基肉豆蔻糊精或二甲基反树胶。
• GUPTA, AJAY;RODRIGO, RUSSELL, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N4, C. 959-960
  作者：GUPTA, AJAY、RODRIGO, RUSSELL

  DOI：——

  日期：——
• IWASAKI, TAMEO;TAKASHIMA, KOHKI
  作者：IWASAKI, TAMEO、TAKASHIMA, KOHKI

  DOI：——

  日期：——
• A simple method for the synthesis of 4-aryl-9-oxynaphthofuranone lignans
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kouji Maeda、Tomokazu Uneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1039/a605288f

  日期：——

  The 9-aryl-4-oxynaphthofuran-1(3H)-one system is generally synthesized in two steps from α-aryl-o-toluic acid derivatives. The method involves a tandem conjugate addition–Dieckmann type condensation between α-lithiated α-aryl-o-toluic acid derivatives and 2-furan-2(5H)-one as a key step followed by simple dehydrogenation or dehydration, and can be applied to the synthesis of two natural lignans (neojusticidin A and neojusticidin B).

  9-芳基-4-氧萘呋喃-1(3H)-酮体系通常通过α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物进行两步合成。该方法涉及α-锂化的α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物与2-呋喃-2(5H)-酮之间的串联缩合反应（类达克曼缩合），这一关键步骤之后进行简单的脱氢或脱水反应，并可应用于两种天然木质素（新麦角素A和新麦角素B）的合成。