5,6-Dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 16084-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,6-Dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,6-dimethoxy-phthalide；3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5,6-dimethoxy-phthalid；4,5-Dimethoxy-2-<α-hydroxy-3,4-dimethoxy-benzyl>-benzoesaeure-lacton；<α-Hydroxy-2-carboxy-4,5,3',4'-tetramethoxy-diphenylmethan>-lacton；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 16084-38-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: CITACMUHEDWMMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  496.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 氢气 作用下， 生成 4,5-dimethoxy-2-veratryl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A simple method for the synthesis of 4-aryl-9-oxynaphthofuranone lignans

  摘要：

  9-芳基-4-氧萘呋喃-1(3H)-酮体系通常通过α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物进行两步合成。该方法涉及α-锂化的α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物与2-呋喃-2(5H)-酮之间的串联缩合反应（类达克曼缩合），这一关键步骤之后进行简单的脱氢或脱水反应，并可应用于两种天然木质素（新麦角素A和新麦角素B）的合成。

  DOI：

  10.1039/a605288f
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)-4,5-二甲氧基苯 在 正丁基锂 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 5,6-Dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A simple method for the synthesis of 4-aryl-9-oxynaphthofuranone lignans

  摘要：

  9-芳基-4-氧萘呋喃-1(3H)-酮体系通常通过α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物进行两步合成。该方法涉及α-锂化的α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物与2-呋喃-2(5H)-酮之间的串联缩合反应（类达克曼缩合），这一关键步骤之后进行简单的脱氢或脱水反应，并可应用于两种天然木质素（新麦角素A和新麦角素B）的合成。

  DOI：

  10.1039/a605288f

文献信息

• Ionic Hydrogenation of Phthalides: An Efficient Route to<i>o</i>-Benzylbenzoic Acids
  作者：R. R. Joshi、N. S. Narasimhan

  DOI：10.1055/s-1987-28134

  日期：——

  The formation of o-benzylbenzoic acids 2 from 3-aryl phthalides 1 using triethylsilane/titanium tetrachloride as reducing agent is described.

  描述了使用三乙基硅烷/四氯化钛作为还原剂，从3-芳基邻苯二甲酸内酯1形成o-苄基苯甲酸2的过程。
• Vanzetti; Dreyfuss, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 381,390, 393
  作者：Vanzetti、Dreyfuss

  DOI：——

  日期：——
• Expression of self-incompatibility ribonucleases of Antirrhinum inEscherichia coli
  作者：Huijun Yang、Yongbiao Xue

  DOI：10.1007/bf02887095

  日期：2000.3

  Self-incompatibility is an intraspecific reproductive barrier to prevent self-fertilization in the flowering plants. in many species, self-incompatibility is controlled by a single S locus with multiple alleles. So far, the only gene known in the S locus of the Solanaceae, Scrophulariaceae and Rosaceae encodes a class of ribonucleases, called self-incompatibility ribonucleases (S RNases), which have been shown to mediate styler expression of self-incompatible reaction. As the first step to investigate their three-dimensional structure, we successfully expressed three biologically active S RNases of Antirrihnum (S-2, S-4 and S-5) in Escherichia coli (E. coli). Their functional expressions caused no detrimental effect on host bacteria growth and provided a basis for a large scale preparation of S RNase proteins. Possible reasons for non-lethality of S RNases on E. coli are discussed.
• Mueller; Hartai, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 891,896
  作者：Mueller、Hartai

  DOI：——

  日期：——
• Traverso, Gazzetta Chimica Italiana, 1960, vol. 90, p. 808,818
  作者：Traverso

  DOI：——

  日期：——