1-tert-butyl 4′,5′-diethyl (3R,4′S,5′R)-5-methyl-2-oxo-5′-phenyl-4′,5′-dihydrospiro[indoline-3,3′-pyrrole]-1,4′,5′-tricarboxylate | 1376607-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 4′,5′-diethyl (3R,4′S,5′R)-5-methyl-2-oxo-5′-phenyl-4′,5′-dihydrospiro[indoline-3,3′-pyrrole]-1,4′,5′-tricarboxylate
• 英文别名: (3R,4'S,5'R)-1-tert-butyl 4',5'-diethyl 5-methyl-2-oxo-5'-phenyl-4',5'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-1,4',5'-tricarboxylate
• CAS: 1376607-65-6
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₇
• 分子量: 520.582
• InChiKey: KAVVSCKXFCRRKZ-ZRKWFTTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-N-boc-methyleneindolinone 、 苯基氰基乙酸乙酯 在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-tert-butyl 4′,5′-diethyl (3R,4′S,5′R)-5-methyl-2-oxo-5′-phenyl-4′,5′-dihydrospiro[indoline-3,3′-pyrrole]-1,4′,5′-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向立体有择有机催化 [3+2] 环加成：轻松获得手性螺环羟吲哚

  摘要：

  开发了异氰化物和亚甲基吲哚酮之间的有效有机催化 [3+2] 环加成反应，同时形成两个四元立体中心，用于快速构建具有高对映纯度和结构多样性的二氢螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]衍生物。此外，亚甲基吲哚酮氮原子上的不同保护基团产生了不同的主要非对映异构体，这为药物化学和面向多样性的合成提供了一条重要的新途径。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.401

文献信息

• Organocatalytic stereocontrolled synthesis of 3,3′-pyrrolidinyl spirooxindoles by [3+2] annulation of isocyanoesters with methyleneindolinones
  作者：Liang-Liang Wang、Jian-Fei Bai、Lin Peng、Liang-Wen Qi、Li-Na Jia、Yun-Long Guo、Xi-Ya Luo、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c2cc30746d

  日期：——

  A stereoselective [3+2] cycloaddition of isocyanoesters to methyleneindolinones catalyzed by a quinine-based thiourea-tertiary amine has been successfully developed. Just by tuning the protecting groups on substrates, a variety of optically enriched 3,3'-pyrrolidinyl spirooxindole diastereomers could be obtained in excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  已经成功开发了由基于奎宁的硫脲-叔胺催化的异氰酸酯向亚甲基吲哚酮的立体选择性[3 + 2]环加成反应。仅通过调节底物上的保护基，就可以以优异的对映选择性（高达99％ee）获得各种光学富集的3,3'-吡咯烷基基螺并恶吲哚非对映异构体。