5-Phenyl-penta-2,4-diinsaeure | 41144-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenyl-penta-2,4-diinsaeure
• 英文别名: 5-Phenylpenta-2,4-diynoic acid
• CAS: 41144-60-9
• 化学式: C₁₁H₆O₂
• 分子量: 170.167
• InChiKey: GSUYHWZBRUCBEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  333.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-penta-2,4-diinsaeure 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₁₉H₂₂N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  1,4-哌啶加成促进1,3-二炔酮水合合成4-吡喃酮

  摘要：

  描述了一种合成具有更广泛底物范围和官能团耐受性的 4-吡喃酮的新方法。该反应通过哌啶的初始 1,4-加成，然后是氮辅助 6 -endo-dig环化和水解进行。具有非烯醇化吸电子酮和非炔丙基 H 的 1,3-二炔酮提供相对较高的产率。对于具有特定 R 2取代基的底物，分离出 1,4- 或 1,6-加合物，这表明 R 2取代基的空间和电子因素应该对 6 -endo-dig环化产生强烈影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02914
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-Phenyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)prop-2-ynylidene]propanedioic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-Phenyl-penta-2,4-diinsaeure
  参考文献：
  名称：

  作为乙炔的一般合成，烯醇三氟甲磺酸酯的脱羧消除。

  摘要：

  通过溶解在三氟乙酸中，可以将叔丁基β-酮二酸酯和β-酮酸酯的烯醇三氟甲磺酸酯4、8、12、17和20水解成相应的羧酸。二羧酸经过适度的脱羧消除，在室温下在碳酸氢钠水溶液中得到炔酸4和9。类似地，一元羧酸通过在丙酮中与碳酸钾一起回流而得到末端和中链乙炔13、18、21和24。乙炔上的取代基之一可以是甲基，伯烷基，仲烷基或乙炔基，另一个可以是羧酸，氢或伯烷基，但是当一个取代基是叔丁基时，不能制备烯醇三氟甲磺酸酯。 ，

  DOI：

  10.1039/b401435a

文献信息

• One-Pot Formation and Derivatization of Di- and Triynes Based on the Fritsch−Buttenberg−Wiechell Rearrangement
  作者：Thanh Luu、Yasuhiro Morisaki、Nina Cunningham、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo701810g

  日期：2007.12.1

  A divergent, one-pot synthesis of functionalized polyynes has been developed. Beginning with the appropriately substituted dibromoolefinic precursor, a carbenoid Fritsch−Buttenberg−Wiechell (FBW) rearrangement is used to generate the lithium acetylide of a conjugated polyyne framework, and subsequent trapping with carbon-based electrophiles provides for in situ formation of a wide range of di- and

  已经开发了一种发散的，一锅法合成的功能化多炔。从适当取代的二溴代烯烃前体开始，类胡萝卜素Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排用于生成共轭多炔骨架的乙炔锂，随后被碳基亲电试剂捕集，可在原位形成多种二炔和三炔。由FBW反应形成的乙炔锂也可以进行金属转移，以提供相应的锌，铜，锡或铂乙炔，导致对称和不对称共轭乙炔以及炔酮的发散形成。
• One-Pot Synthesis and Functionalization of Polyynes via Alkylidene Carbenoids
  作者：Rik Tykwinski、Thanh Luu、Yasuhiro Morisaki

  DOI：10.1055/s-2007-1000937

  日期：——

  one-pot, two-step method for the synthesis of diynes and triynes is reported. The reaction of a dibromoolefinic precursor with BuLi effects a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement and generates a lithium acetylide intermediate, which is then trapped with a variety of electrophiles to produce substituted diynes and triynes. Alternatively, transmetalation from the lithium acetylide to give a zinc acetylide

  报道了一种合成二炔和三炔的一锅两步法。二溴烯烃前体与 BuLi 的反应会产生 Fritsch-Buttenberg-Wiechell 重排并生成乙炔锂中间体，然后用各种亲电子试剂捕获该中间体以产生取代的二炔和三炔。或者，从乙炔锂的金属转移得到乙炔锌为芳基碘化物在钯存在下通过根岸偶联形成对称或不对称的二炔和三炔提供了亲核偶联配偶体。
• Ferrocen—acetylene VI. Synthese und lichtabsorption von ferrocenyl-polyinen
  作者：Karl Schlögl、Wolfgang Steyrer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81520-x

  日期：1966.10

  ethynylferrocene by stepwise chain-lengthening (coupling with bromopropiolic acid) higher ferrocenyl polyacetylenic carboxylic acids (II, n = 2–4) were prepared which on decarboxylation gave ferrocenyl polyacetylenes (I). By oxidative dimerization of the latter diferrocenyl polyynes (V, n = 2, 4, 6, 8) were accessible, and by “mixed” coupling also ferrocenyl phenyl polyynes (IV n = 2–4).

  从乙炔基二茂铁开始，逐步加长链（与溴丙酸偶联），制得高级二茂铁基聚炔羧酸（II，n = 2-4），脱羧后得到二茂铁聚乙炔（I）。通过后者的二铁茂铁基多炔（V，n = 2、4、6、8）的氧化二聚作用，通过“混合”偶联也可以得到二茂铁基苯基多炔（IV n = 2-4）。
• Chodkiewicz, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 819,861, 862
  作者：Chodkiewicz

  DOI：——

  日期：——
• Stephan,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4781 - 4789
  作者：Stephan,E. et al.

  DOI：——

  日期：——