3-methoxymethylmorphinone-7,8-oxide | 77648-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-methoxymethylmorphinone-7,8-oxide
• CAS: 77648-71-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: CZIDSYXFVATOFY-FHRCYZPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  60.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxymethylmorphinone-7,8-oxide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,4aS,9aS,10R,10aR,11aS,11bR)-2-methyl-1,3,4,9a,10,10a,11a,11b-octahydro-2H-1,5-methano[1]benzofuro[3,2-e]oxireno[h]isoquinoline-8,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of morphine-7,8-oxide and heroin-7,8-oxide.

  摘要：

  吗啡-7,8-氧化物（1）由3-甲氧甲基吗啡酮-7,8-氧化物合成，后者由3-甲氧甲基吗啡酮与H2O2氧化而成。海洛因-7,8-氧化物（2）也由1合成。7,8-环氧物（1、2和可待因-7,8-氧化物）的镇痛活性通过压刺激大鼠尾巴的方法测定。2是所有化合物中镇痛效果最好的。与它们的母体化合物（吗啡、海洛因和可待因）相比，在吗啡骨架中引入7,8-环氧基部分使其镇痛活性有所增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3722
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxymethylmorphinone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到3-methoxymethylmorphinone-7,8-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of morphine-7,8-oxide and heroin-7,8-oxide.

  摘要：

  吗啡-7,8-氧化物（1）由3-甲氧甲基吗啡酮-7,8-氧化物合成，后者由3-甲氧甲基吗啡酮与H2O2氧化而成。海洛因-7,8-氧化物（2）也由1合成。7,8-环氧物（1、2和可待因-7,8-氧化物）的镇痛活性通过压刺激大鼠尾巴的方法测定。2是所有化合物中镇痛效果最好的。与它们的母体化合物（吗啡、海洛因和可待因）相比，在吗啡骨架中引入7,8-环氧基部分使其镇痛活性有所增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3722