3-(2'-Hydroxy-1'-Methylsulfonylethyl)2,5-Dithienylpyrrole | 133735-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2'-Hydroxy-1'-Methylsulfonylethyl)2,5-Dithienylpyrrole
• 英文别名: 2-(2,5-dithiophen-2-yl-1H-pyrrol-3-yl)-2-methylsulfonylethanol
• CAS: 133735-12-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S₃
• 分子量: 353.487
• InChiKey: ITZYIAYDUCUVTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

文献信息

• Semi-conducting oligomers and method relating thereto
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0389904A2

  公开（公告）日：1990-10-03

  The present invention relates to a number of innovative electrophilic substitution reactions involving 2,5-dithienylpyrrole (2,5-DTP). More specifically, these reactions are used in the synthesis of monomers for preparing functionalized conducting organic polymers. The electrophilic substitution reactions in this invention are accomplished under conditions not requiring the use of N-1 pyrrole blocking groups to direct reaction at the pyrrole C-3 position. This is because the steric bulk of the 2,5-dithienyl groups prevent N-acylation and therefore direct reactions with electrophiles at the pyrrole C-3 position. The reaction conditions chosen have also demonstrated a greater regioselectivity towards functionalization at the pyrrole 3-position that the basic reaction conditions suggested in the prior art. This result may be explained by an activation of the pyrrole 3-position towards electrophilic substitution. This is attributed to an electron donating resonance contribution of the 2,5 thienyl groups. Other advantageous reaction conditions have been discovered which direct electrophilic substitution preferentially at the pyrrole or thiophene groups depending upon the amount of acidic catalyst.

  本发明涉及一些涉及 2,5-二噻吩基吡咯（2,5-DTP）的创新亲电取代反应。更具体地说，这些反应用于合成制备功能化导电有机聚合物的单体。 本发明中的亲电取代反应是在不需要使用 N-1 吡咯封端基团来引导吡咯 C-3 位反应的条件下完成的。这是因为 2,5-二噻吩基团的立体结构阻止了 N-酰化，因此无法在吡咯 C-3 位与亲电物直接反应。 与现有技术中提出的基本反应条件相比，所选择的反应条件还显示出对吡咯 3 位官能化的更大区域选择性。这一结果可以通过激活吡咯 3 位的亲电取代来解释。这归因于 2,5噻吩基团的电子捐赠共振作用。 我们还发现了其他有利的反应条件，根据酸性催化剂的用量，这些条件可优先在吡咯或噻吩基团上引导亲电取代。
• US5021586A
  申请人：——

  公开号：US5021586A

  公开（公告）日：1991-06-04
• US5068355A
  申请人：——

  公开号：US5068355A

  公开（公告）日：1991-11-26
• USRE34919E
  申请人：——

  公开号：USRE34919E

  公开（公告）日：1995-04-25