1-methoxalyl-4-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]thiosemicarbazide | 473742-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxalyl-4-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]thiosemicarbazide
• CAS: 473742-51-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 334.399
• InChiKey: HQSGAUWPOJEXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxalyl-4-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]thiosemicarbazide 在 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到methyl 5-[(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)amino]-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  o-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization Initiated Domino Reactions for Synthesis of Azoles

  摘要：

  A systematic exploration of thiophilic ability of o-iodoxybenzoic acid (IBX) for oxidative desulfurization to trigger domino reactions leading to new methodologies for synthesis of different azoles is described. A variety of highly substituted oxadiazoles, thiadiazoles, triazoles, and tetrazoles have been successfully synthesized in good to excellent yields, starting from readily accessible thiosemicarbazides, bis-diarylthiourea, 1,3-disubtituted thiourea, and thioamides.

  DOI：

  10.1021/jo2025509
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基色胺 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 1-methoxalyl-4-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  分子内 Diels-Alder 和串联分子内 Diels-Alder/1,3-1,3,4-恶二唑的偶极环加成反应

  摘要：

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.

  DOI：

  10.1021/ja027533n

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gregory I. Elliott、James R. Fuchs、Brian S. J. Blagg、Hayato Ishikawa、Houchao Tao、Z.-Q. Yuan、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0612549

  日期：2006.8.1

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.