(2S,3aS,6aS,6bR,9aR,10aS,11aS)-6a-(benzyloxy)-5,8,8-trimethyl-2-vinyl-1,2,3,3a,6,6a,6b,9a,10a,11a-decahydro-11H-cyclopenta[4',5']cycloocta[1',2':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-11-one | 1123213-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2S,3aS,6aS,6bR,9aR,10aS,11aS)-6a-(benzyloxy)-5,8,8-trimethyl-2-vinyl-1,2,3,3a,6,6a,6b,9a,10a,11a-decahydro-11H-cyclopenta[4',5']cycloocta[1',2':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-11-one
• CAS: 1123213-82-0
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅
• 分子量: 424.537
• InChiKey: MOBDBOFPOAOWNT-LBAJCOTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(2-methylprop-2-enyl)-6-phenylmethoxy-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-[(1S,2S,4S)-2,4-bis(ethenyl)cyclopentyl]methanone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以15 mg的产率得到(2S,3aS,6aS,6bR,9aR,10aS,11aS)-6a-(benzyloxy)-5,8,8-trimethyl-2-vinyl-1,2,3,3a,6,6a,6b,9a,10a,11a-decahydro-11H-cyclopenta[4',5']cycloocta[1',2':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联在糖模板中的降冰片烯衍生物的ROM-RCM串联ROM-RCM合成含中型环的稠环系统

  摘要：

  已经开发了合成包含中等大小环（7-9）的稠合环状系统的通用方法。关键步骤涉及与具有环戊二烯的呋喃糖连接的亲二烯体4a - d的非对映体选择性Diels-Alder反应，以及所得降冰片烯衍生物10a - d和11a - d的开环（ROM）-闭环置换（RCM）。在没有催化剂的情况下，亲二烯体4a - d与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应是通过向不受阻碍的Si中添加二烯而产生的主要产物10a - d-脸。这些亲二烯体的Diels-Alder反应最有趣和新的方面是Re- face的可及性，该表面在路易斯酸催化下被烯基链封闭，仅产生非对映异构体11a - d。从未催化反应到催化反应的面部选择性逆转是史无前例的。观察到的立体化学二分法归因于在螯合物13形成期间烯酮部分沿着连接糖部分的σ键旋转。这使得再在烯酮部分的-面4A - ð畅通无阻。碳环类似物的狄尔斯-阿尔德反应15在路易斯酸催化下，产生了加合物16

  DOI：

  10.1021/jo802077t