(S)-2-[2-(naphthalen-2-yloxy)-acetylamino]-3-phenyl-propionic acid | 10441-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2-(naphthalen-2-yloxy)-acetylamino]-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: N-[(2-naphthoxy)acetyl]-L-phenylalanine；N-{[(Naphthalen-2-yl)oxy]acetyl}-L-phenylalanine；(2S)-2-[(2-naphthalen-2-yloxyacetyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 10441-31-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: LHHSPMHVRBROCW-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  643.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘氧乙酸 在 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-[2-(naphthalen-2-yloxy)-acetylamino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A mild hydrolysis of esters mediated by lithium salts

  摘要：

  When treated with amine bases such as triethylamine and various lithium salts in wet solvents, esters are efficiently hydrolyzed to the corresponding acids in good yields. Esters incorporating an alpha- or beta-heteroatom with respect to the ester carbonyl group are hydrolyzed rapidly even at room temperature. To further demonstrate the usefulness of this method, one example is provided where hydrolysis of acetylated camphorsultam is mediated by LiBr. (c) 2007 Elsevier Ltd. All riehts reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.029

文献信息

• Exceptionally small supramolecular hydrogelators based on aromatic–aromatic interactions
  作者：Junfeng Shi、Yuan Gao、Zhimou Yang、Bing Xu

  DOI：10.3762/bjoc.7.23

  日期：——

  We report herein the use of an aromatic–aromatic interaction to produce small molecule hydrogelators that self-assemble in water and form molecular nanofibers in the resulting hydrogels. Among these hydrogelators, a hydrogelator (6) made from a phenylalanine and a cinnamoyl group represents the lowest molecular weight (MW = 295.33 g/mol) peptide-based hydrogelator prepared to date. The supramolecular hydrogels were characterized by transmission electron micrograph (TEM) and fluorescence spectroscopy, and the results obtained by both techniques correlate well with their rheological properties. Notably, compound 6 can undergo cis/trans-isomerization upon UV irradiation.

  我们在此报告使用芳香-芳香相互作用来制备小分子水凝胶剂，这些水凝胶剂在水中自组装并在所得水凝胶中形成分子纳米纤维。在这些水凝胶剂中，由苯丙氨酸和肉桂酰基制成的水凝胶剂（6）代表迄今为止制备的分子量最低（分子量=295.33克/摩尔）的肽基水凝胶剂。这些超分子水凝胶通过透射电子显微镜（TEM）和荧光光谱进行表征，两种技术得到的结果与它们的流变性质良好相关。值得注意的是，化合物6可以在紫外照射下发生顺式/反式异构化。
• Pharmaceutical composition
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0093551A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  Phenylalinine derivatives having the general formula: and their non-toxic salts, have been found to promote the absorption of medicinal substances such as insulin. In the above formula, R' is a hydrogen atom, a fluorine atom, a nitro group, a hydroxyl group or a hydroxyl group protected by an esterifying group, X is -CO- or -SO2-, -Y- is a straight bond, a lower alkylene group, a substituted or unsubstituted vinylene group, or a group having the form- fula -CH2-O- or -0-CH2-, and R2 is a substituted or unsubstituted phenyl or naphthyl group; or the group R2-Y-CO- is an N-benzyloxy-carbonylphenylalanyl group, an N-benzyloxycarbonyl-4-flurophenylalanyl group or an N-(m-methoxycinnamoyl)phenylalanyl group.

  具有通式的苯丙氨酸衍生物 及其无毒盐，已被发现可促进胰岛素等药物的吸收。在上式中，R'是氢原子、氟原子、硝基、羟基或被酯化基保护的羟基，X 是-CO-或-SO2-，-Y-是直键、低级亚烷基、取代或未取代的亚乙烯基或具有-CH2-O-或-0-CH2-形式的基团，R2 是取代或未取代的苯基或萘基；或基团 R2-Y-CO- 是 N-苄氧羰基苯丙氨酰基团、N-苄氧羰基-4-氟苯丙氨酰基团或 N-（间甲氧基肉桂酰基）苯丙氨酰基团。
• US4650785A
  申请人：——

  公开号：US4650785A

  公开（公告）日：1987-03-17
• US4670584A
  申请人：——

  公开号：US4670584A

  公开（公告）日：1987-06-02
• [EN] MONOBACTAM ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] MONOBACTAMS INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：NAEJA PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：WO1999048911A1

  公开（公告）日：1999-09-30

  (EN) Monobactam compounds of formula (I) wherein R, R1, R2, R3, R4 and W are as defined in the specification are inhibitors of cysteine proteases such as cathepsins B, L, K and S.(FR) Cette invention se rapporte à des composés de monobactams, représentés par la formule (I), où R, R1, R2, R3, R4 et W sont définis dans les pièces descriptives de la demande, ces composés constituant des inhibiteurs de cystéine-protéases, tels que les cathepsines B, L, K et S.