dimethyl 3-formyl-2-(4-methoxyphenyl)-2H-isoindol-1-ylphosphonate | 1616874-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3-formyl-2-(4-methoxyphenyl)-2H-isoindol-1-ylphosphonate
• CAS: 1616874-77-1
• 化学式: C₁₈H₁₈NO₅P
• 分子量: 359.318
• InChiKey: PDNYIOYEGGCHAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  539.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 3-formyl-2-(4-methoxyphenyl)-2H-isoindol-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  缩合的1 H-吡咯-2-基膦酸酯和1,2-二氢吡啶-2-基膦酸酯通过Kabachnik-Fields的乙炔醛反应和随后的5- exo - dig或6- endo - dig环化反应形成

  摘要：

  研究了各种碳环或杂环炔醛的Kabachnik-Fields反应以及随后的路易斯酸催化的环化反应。发现5- exo - dig与6- endo - dig环化模式在很大程度上取决于起始材料的结构。因此，非芳族炔属α-苯胺基甲基膦酸酯经历了金（III）催化或碘介导的5- exo - dig环化成1 H-吡咯-2-基膦酸酯。与此相反，吸电子的杂芳族的基体构成通过专用6-含材料-1,2-二氢吡啶-2- ylphosphonate环内-挖闭环过程。仅对于含有苯环的α-氨基（2-炔基苯基）甲基膦酸酯，双环化是可能的。

  DOI：

  10.1021/jo501011u