diphenyl ((6E,8E)-9-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxonona-6,8-dien-1-yl)phosphonate | 1234628-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl ((6E,8E)-9-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxonona-6,8-dien-1-yl)phosphonate
• CAS: 1234628-01-3
• 化学式: C₂₉H₃₁O₆P
• 分子量: 506.535
• InChiKey: BUAJRUOITQPOSM-DELDHWKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-methyl-3-oxopropyl)carbamate 、 diphenyl ((6E,8E)-9-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxonona-6,8-dien-1-yl)phosphonate 在 sodium iodide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到tert-butyl ((3Z,9E,11E)-12-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-5-oxododeca-3,9,11-trien-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Original Proposed Biosynthesis of (+)-Symbioimine: Remote Exocyclic Stereocontrol in a Type I IMDA Reaction

  摘要：

  The originally proposed biosynthesis of (+)-symbioimine was explored, resulting in the successful intramolecular Diels-Alder (IMDA) cyclization of an appropriate (E,E,E)-1,7,9-decatrien-3-one. In contrast to the originally proposed biosynthesis, the IMDA reaction appears to proceed via an endo transition state. Remarkably, a single exocyclic stereogenic center effectively controls the pi-facial selectivity affording a highly diastereoselective cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/ol101141a
• 作为产物：
  描述：

  (5E,7E)-methyl 8-(3,5-dimethoxyphenyl)octa-5,7-dienoate 、 二苯甲基膦酸 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到diphenyl ((6E,8E)-9-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxonona-6,8-dien-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Original Proposed Biosynthesis of (+)-Symbioimine: Remote Exocyclic Stereocontrol in a Type I IMDA Reaction

  摘要：

  The originally proposed biosynthesis of (+)-symbioimine was explored, resulting in the successful intramolecular Diels-Alder (IMDA) cyclization of an appropriate (E,E,E)-1,7,9-decatrien-3-one. In contrast to the originally proposed biosynthesis, the IMDA reaction appears to proceed via an endo transition state. Remarkably, a single exocyclic stereogenic center effectively controls the pi-facial selectivity affording a highly diastereoselective cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/ol101141a