2-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1485294-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: trimethyl-[2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)ethynyl]silane
• CAS: 1485294-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂Si
• 分子量: 214.342
• InChiKey: XPDUPBKWZYTSJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,3-bis((4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Azaindole-1,2,3-triazole conjugate as selective fluorometric sensor for dihydrogenphosphate

  摘要：

  一种新的受体1已经被设计和合成。受体1的开放腔体选择性地识别H2PO4−，在包含0.01% DMSO的CH3CN溶液中相较于一系列其他阴离子表现出比率变化的发射。在传感过程中，1中的氮杂吲哚的协同效应已使用模型化合物2得到了证明。此外，通过考虑化合物3的互作行为也证明了氮在氮杂吲哚中的作用，后者对阴离子没有表现出任何选择性。使用荧光、紫外-可见、氢核磁共振（1H NMR）和磷-31核磁共振（31P NMR）光谱技术进行了结合研究。

  DOI：

  10.1039/c3ra42702a
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 四甲基乙二胺 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 2-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Azaindole-1,2,3-triazole conjugate as selective fluorometric sensor for dihydrogenphosphate

  摘要：

  一种新的受体1已经被设计和合成。受体1的开放腔体选择性地识别H2PO4−，在包含0.01% DMSO的CH3CN溶液中相较于一系列其他阴离子表现出比率变化的发射。在传感过程中，1中的氮杂吲哚的协同效应已使用模型化合物2得到了证明。此外，通过考虑化合物3的互作行为也证明了氮在氮杂吲哚中的作用，后者对阴离子没有表现出任何选择性。使用荧光、紫外-可见、氢核磁共振（1H NMR）和磷-31核磁共振（31P NMR）光谱技术进行了结合研究。

  DOI：

  10.1039/c3ra42702a

文献信息

• Design and synthesis of azaindole heterocycle decorated new scaffold in fluorometric sensing of F ⁻ and <scp> H ₂ PO ₄ </scp> ⁻
  作者：Kumaresh Ghosh、Sk. Sarfaraj Ali、Soumen Joardar

  DOI：10.1002/jhet.4073

  日期：2020.10

  7‐Azaindole has been used in designing new molecular structure 1 on enediyne spacer for its application in anion sensing. New structure 1 has been established as efficient fluorescent sensor of H2PO4− and F− ions in CH3CN containing 1% DMSO. While in presence of H2PO4− the emission at 418 nm is decreased to the significant extent in nonratiometric fashion, a ratiometric response in presence of F− is

  7-氮杂吲哚已被用于在二烯炔间隔基上设计新的分子结构1，以用于阴离子传感。新的结构1已被确立为H的高效荧光传感器2 PO 4 -和F -离子在CH 3 CN含有1％DMSO。而在H存在2 PO 4 - ，在418纳米的发射降低到在非比例的方式显著程度，F中的存在的比例响应-是用锋利的isoemissive点指出和两个阴离子被有效区分过一系列其他阴离子测试。模型化合物2的类似研究带有吲哚基序的化合物被用来证明在结合过程中1的氮杂吲哚中额外的环氮的关键作用。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of a novel series of 7-azaindole based tri-heterocyclic compounds as potent CDK2/Cyclin E inhibitors
  作者：Christine B. Baltus、Radek Jorda、Christophe Marot、Karel Berka、Václav Bazgier、Vladimír Kryštof、Gildas Prié、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.023

  日期：2016.1

  From four molecules, inspired by the structural features of fascaplysin, with an interesting potential to inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), we designed a new series of tri-heterocyclic derivatives based on 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (7-azaindole) and triazole heterocycles. Using a Huisgen type [3 + 2] cycloaddition as the convergent key step, 24 derivatives were synthesized and their biological activities were evaluated. Comparative molecular field analysis (CoMFA), based on three-dimensional quantitative structure activity relationship (3D-QSAR) studies, was conducted on a series of 30 compounds from the literature with high to low known inhibitory activity towards CDK2/cyclin E and was validated by a test set of 5 compounds giving satisfactory predictive r(2) value of 0.92. Remarkably, it also gave a good prediction of pIC(50) for our tri-heterocyclic series which reinforce the validation of this model for the pIC(50) prediction of external set compounds. The most promising compound, 43, showed a micro -molar range inhibitory activity against CDK2/cyclin E and also an antiproliferative and proapoptotic activity against a panel of cancer cell lines. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.