3,4-dichloro-N-methylbenzohydrazide | 458549-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-N-methylbenzohydrazide
• CAS: 458549-90-1
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 219.07
• InChiKey: HMVLRATUFXZCDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 3,4-dichloro-N-methylbenzohydrazide 、 碘甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl (3,4-dichlorobenzoyl)-1-methylcarbonohydrazonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Planarity of heteroaryldithiocarbazic acid derivatives showing tuberculostatic activity. IV. Diesters of benzoylcarbonohydrazonodithioic acid

  摘要：

  (3,4-二氯苯甲酰基)二硫代碳酰肼二甲酸二甲酯，C10H10Cl2N2OS2，(D1)；(3,4-二氯苯甲酰基)二硫代碳酰肼二甲酸二苄酯，C22H18Cl2N2OS2，(D2)；(3、C11H12Cl2N2OS2, (D3)、3,4-二氯-N′-(1,3-二硫环戊-2-亚基)-N-甲基苯甲酰肼 C11H10Cl2N2OS2, (D4)。化合物 (D1)（不对称单元中有两个分子）是唯一具有与常用药物异烟肼和吡嗪酰胺相同范围的抗结核活性的化合物。所研究化合物的分子结构取决于与羰基相邻的 N 原子的取代情况。对于未取代的衍生物 (D1) 和 (D2)，其中心框架一般为平面，3,4-二氯苯基环扭曲 30-40° 。迄今为止，芳香环与（亚甲基）碳腙片段的共面性一直被认为是抗结核活性的先决条件。由于甲基取代基带来的空间斥力，N-甲基化衍生物 (D3) 和 (D4) 沿着 N-C(=O)键显示出 20-30° 的额外扭曲。

  DOI：

  10.1107/s0108270112001734

文献信息

• Novel hydrazones
  申请人：——

  公开号：US20040110963A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention relates to novel hydrazone derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as anti-infectives.

  本发明涉及新型腙类衍生物及其在制备药物组合物的活性成分中的应用。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程、含有该化合物中的一种或多种的药物组合物，尤其是它们作为抗感染剂的应用。
• NOVEL HYDRAZONES
  申请人：Arpida AG,

  公开号：EP1404644A2

  公开（公告）日：2004-04-07
• [EN] NOVEL HYDRAZONES<br/>[FR] NOUVELLES HYDRAZONES
  申请人：ARPIDA AG

  公开号：WO2002070464A2

  公开（公告）日：2002-09-12

  The invention relates to novel hydrazone derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as anti-infectives.
• Planarity of heteroaryldithiocarbazic acid derivatives showing tuberculostatic activity. IV. Diesters of benzoylcarbonohydrazonodithioic acid
  作者：Małgorzata Szczesio、Andrzej Olczak、Katarzyna Gobis、Henryk Foks、Marek L. Główka

  DOI：10.1107/s0108270112001734

  日期：2012.3.15

  Dimethyl (3,4-dichlorobenzoyl)carbonohydrazonodithioate, C₁₀H₁₀Cl₂N₂OS₂, (D1), dibenzyl (3,4-dichlorobenzoyl)carbonohydrazonodithioate, C₂₂H₁₈Cl₂N₂OS₂, (D2), dimethyl (3,4-dichlorobenzoyl)-1-methylcarbonohydrazonodithioate, C₁₁H₁₂Cl₂N₂OS₂, (D3), 3,4-dichloro-N′-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-N-methylbenzohydrazide, C₁₁H₁₀Cl₂N₂OS₂, (D4), were synthesized as potential tuberculostatics. Compound (D1) (with two molecules in the asymmetric unit) was the only one showing tuberculostatic activity of the same range as the common drugs isoniazid and pyrazinamide. The molecular structures of the studied compounds depend on the substitution at the N atom adjacent to the carbonyl group. In the case of the unsubstituted derivatives (D1) and (D2), their central frames are generally planar with a twist of the 3,4-dichlorophenyl ring by 30–40°. Until now, coplanarity of the aromatic ring with the (methylene)carbonohydrazone fragment has been considered a prerequisite for tuberculostatic activity. TheN-methylated derivatives (D3) and (D4) show an additional twist along the N—C(=O) bond by 20–30° due to the spatial repulsion introduced by the methyl substituent.

  (3,4-二氯苯甲酰基)二硫代碳酰肼二甲酸二甲酯，C10H10Cl2N2OS2，(D1)；(3,4-二氯苯甲酰基)二硫代碳酰肼二甲酸二苄酯，C22H18Cl2N2OS2，(D2)；(3、C11H12Cl2N2OS2, (D3)、3,4-二氯-N′-(1,3-二硫环戊-2-亚基)-N-甲基苯甲酰肼 C11H10Cl2N2OS2, (D4)。化合物 (D1)（不对称单元中有两个分子）是唯一具有与常用药物异烟肼和吡嗪酰胺相同范围的抗结核活性的化合物。所研究化合物的分子结构取决于与羰基相邻的 N 原子的取代情况。对于未取代的衍生物 (D1) 和 (D2)，其中心框架一般为平面，3,4-二氯苯基环扭曲 30-40° 。迄今为止，芳香环与（亚甲基）碳腙片段的共面性一直被认为是抗结核活性的先决条件。由于甲基取代基带来的空间斥力，N-甲基化衍生物 (D3) 和 (D4) 沿着 N-C(=O)键显示出 20-30° 的额外扭曲。