(R)-methyl 2-azido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate | 1428318-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-azido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-azido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 1428318-04-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: QQQDEQFMWPUGRW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-azido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到methyl (2R)-2-azido-3-[4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  高效的酚类α-甘露糖基化：氨基甲酸酯类作为活化糖基供体的清除剂的作用

  摘要：

  摘要 发现三氯乙酰亚氨酸酯供体的三氟化硼活化是含酪氨酸受体α-甘露糖基化的有效方法。最值得注意的是，这些条件与常用的氨基甲酸酯保护基相容，而在氨基甲酸酯的存在下，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯活化三氯乙酰胺酸酯或使用糖基亚砜导致产率降低。在这些情况下，活化的供体与氨基甲酸酯基团的竞争反应被认为是有问题的副反应。利用这种反应性，在非酸性糖基化条件下，通过不同的Boc保护的氨基酸和二肽与糖基亚砜在三氟甲磺酸酐活化下的反应，首次生成了各种糖基氨基甲酸酯。 发现三氯乙酰亚氨酸酯供体的三氟化硼活化是含酪氨酸受体α-甘露糖基化的有效方法。最值得注意的是，这些条件与常用的氨基甲酸酯保护基相容，而在氨基甲酸酯的存在下，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯活化三氯乙酰胺酸酯或使用糖基亚砜导致产率降低。在这些情况下，活化的供体与氨基甲酸酯基团的竞争反应被认为是有问题的副反应。利用这种反应性，在非酸性糖基化条件下，通过不同的

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316820

文献信息

• A bisubstrate reagent orchestrating adenosine triphosphate and<scp>l</scp>-tyrosine and making tyrosyl adenylate: partial mimicking of tyrosyl-tRNA synthetase
  作者：Harpreet Singh、Baljit Kaur、Harpreet Kaur、Palwinder Singh

  DOI：10.1039/c8ob02866d

  日期：——

  Mimicking the catalytic mode of aminoacyl-tRNA synthetase, the mode of action of reagent1was orchestrated for the formation of 5′-aminoacyl adenylate.

  模仿氨酰-tRNA合成酶的催化模式，试剂1的作用方式被策划用于形成5'-氨酰腺苷酸。
• [EN] ERAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERAP
  申请人：UNIV LILLE

  公开号：WO2022129589A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present disclosure relates to novel compounds of formula (I) which are useful as inhibitors of endoplasmic reticulum aminopeptidases (ERAP), in particular as inhibitors of ERAP2. The disclosure also relates to the therapeutic use of these compounds, in particular the use of these compounds in the treatment or prophylaxis of proliferative disorders, autoinflammatory disorders and autoimmune disorders.

  本公开涉及一种新型化合物，其化学式为（I），可用作内质网氨肽酶（ERAP）的抑制剂，特别是ERAP2的抑制剂。本公开还涉及这些化合物的治疗用途，特别是这些化合物在治疗或预防增生性疾病、自身免疫性疾病和自身免疫性疾病方面的应用。