[1-¹³C]-n-octanoic chloride | 59669-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: [1-¹³C]-n-octanoic chloride
• CAS: 59669-12-4
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• 分子量: 163.649
• InChiKey: REEZZSHJLXOIHL-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-¹³C]-n-octanoic chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [3-¹³C]-3-oxodecanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内迈克尔反应的立体化学过程

  摘要：

  我们提出了一个一般的模型，以了解分子内迈克尔反应的立体化学过程。我们表明，向相邻的立构中心（X，Y = H，Me或OR）的α，β-不饱和酯和酰亚胺中添加β-酮酸酯烯酸酯会导致高水平的不对称诱导。从同反抗非对映异构体评估增强和非增强立体化学关系。在合成，光谱和计算研究的基础上，我们建议可以通过偶极子最小化的椅子过渡态模型来合理化这些反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo302138z
• 作为产物：
  描述：

  辛酸-1-13C 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1-¹³C]-n-octanoic chloride
  参考文献：
  名称：

  分子内迈克尔反应的立体化学过程

  摘要：

  我们提出了一个一般的模型，以了解分子内迈克尔反应的立体化学过程。我们表明，向相邻的立构中心（X，Y = H，Me或OR）的α，β-不饱和酯和酰亚胺中添加β-酮酸酯烯酸酯会导致高水平的不对称诱导。从同反抗非对映异构体评估增强和非增强立体化学关系。在合成，光谱和计算研究的基础上，我们建议可以通过偶极子最小化的椅子过渡态模型来合理化这些反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo302138z