4,4-dimethyl-1-(thiophen-2-yl)pent-1-en-3-one | 38382-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-(thiophen-2-yl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: 1-(α-Thienyl)-3-tert.-butyl-1-propen-3-on；4,4-Dimethyl-1-thiophen-2-ylpent-1-en-3-one
• CAS: 38382-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: ZDCAZHDNCXFIPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-(thiophen-2-yl)pent-1-en-3-one 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-2-(2-(3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)cyclopropyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化乙烯基环丙烷的1,5-氰基三氟甲基化

  摘要：

  乙烯基自由基丙烷的铜催化对映选择性1,5-氰基三氟甲基化反应已采用自由基中继策略开发。这种不对称反应显示出高对映选择性控制，较宽的底物范围和温和的条件。由Togni试剂原位生成的CF 3基团引发，该方法为烯烃的远程对映选择性双官能化提供了新的解决方案，因此为合成手性含CF 3的内部烯基腈提供了直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03012
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 频哪酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-1-(thiophen-2-yl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  多官能化的一锅法合成米-terphenyls

  摘要：

  朝向多官能化一种简便一步法合成的协议米-terphenyls 5和磺酰米-terphenyls 6选自取代的查耳酮开发1和烯丙基砜2经由[3C + 3C]环以良好的收率。NaH介导的环化反应具有无过渡金属的条件。查耳酮1与官能团耐受性很容易通过取代的苯甲醛的克莱森-施密特缩合制备3与苯乙酮4以定性收率下含水碱性甲醇溶液。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.036

文献信息

• One-pot synthesis of multifunctionalized cyclopropanes
  作者：Meng-Yang Chang、Yi-Chia Chen、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.024

  日期：2014.4

  A facile one-step synthetic protocol toward multifunctionalized cyclopropanes 4 is developed from substituted chalcones 1 and sulfones 2 in good yields via a [2C+1C] annulation. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Synthesis of Polysubstituted Indolizines by an Addition/Cycloaromatization Sequence
  作者：Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo400992n

  日期：2013.7.5

  Indolizines carrying various substituents in positions 5-8 were obtained from readily available 2-(1H-pyrrol-1-yl)nitriles and alpha,beta-unsaturated ketones or aldehydes in a one-pot procedure. Michael addition of the deprotonatecl aminonitriles to the acceptors followed by acid catalyzed electrophilic cyclization produces 5,6-dihydroindolizine-5-carbonitriles. From these stable intermediates, substituted indolizines were obtained via base induced dehydrocyanation.