(7R,8S,8aS)-8-((E)-But-2-enoyl)-7-hydroxy-hexahydro-indolizin-3-one | 191098-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (7R,8S,8aS)-8-((E)-But-2-enoyl)-7-hydroxy-hexahydro-indolizin-3-one
• 英文别名: (7R,8S,8aS)-8-[(E)-but-2-enoyl]-7-hydroxy-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 191098-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: OEBPAJVSRPPKIF-NCFFOXTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S,8aS)-8-((E)-But-2-enoyl)-7-hydroxy-hexahydro-indolizin-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(7R,8S,8aS)-8-Butyryl-7-hydroxy-hexahydro-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的1,3-二烯和醛的环化反应，立体选择性地合成含氮杂环：（-）-eokanokine C的正式合成

  摘要：

  吡咯烷，哌啶，吡咯嗪烷和吲哚唑烷骨架的立体选择性合成是通过镍催化的链中1,3-二烯和醛的环化反应完成的。使用该环化作用，可以自然形式形成Elaeocarpus生物碱（-）-Elaeokanine C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10215-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷-2-酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (7R,8S,8aS)-8-((E)-But-2-enoyl)-7-hydroxy-hexahydro-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的1,3-二烯和醛的环化反应，立体选择性地合成含氮杂环：（-）-eokanokine C的正式合成

  摘要：

  吡咯烷，哌啶，吡咯嗪烷和吲哚唑烷骨架的立体选择性合成是通过镍催化的链中1,3-二烯和醛的环化反应完成的。使用该环化作用，可以自然形式形成Elaeocarpus生物碱（-）-Elaeokanine C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10215-0

文献信息

• Efficient synthesis of pyrrolizidine and indolizidine derivatives using nickel-catalyzed cyclization of 1,3-diene and aldehyde: Formal total synthesis of (−)-Elaeokanine C
  作者：Yoshihiro Sato、Nozomi Saito、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00782-x

  日期：1997.6

  Pyrrolizidine and indolizidine skeletons were successfully constructed by nickel-catalyzed cyclization of 1,3-diene and aldehyde in a chain. A formal total synthesis of an Elaeocarpus alkaloid, (−)-Elaeokanine C, in the naturally occurring form was achieved using this cyclization.

  通过镍催化的链中1,3-二烯和醛的环化反应，成功地构建了吡咯嗪烷和吲哚唑烷骨架。使用该环化作用，可以自然形式形成Elaeocarpus生物碱（-）-Elaeokanine C的正式全合成。