methyl 3-oxa-6-O-tosyl-2,3,4-trideoxy-β-L-glycero-hexopyranoside | 179797-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxa-6-O-tosyl-2,3,4-trideoxy-β-L-glycero-hexopyranoside
• CAS: 179797-25-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆S
• 分子量: 302.348
• InChiKey: AUEBEUAMMZBOEU-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxa-6-O-tosyl-2,3,4-trideoxy-β-L-glycero-hexopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-O-acetyl-6-azido-3-oxa-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-glycero-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成含有6-氨基-3-氧杂-2,3,4,6-四脱氧-d-和-1-甘油-六吡喃糖的卡那霉素类似物

  摘要：

  由（2S）-和（2R）-1,2-O-异亚丙基甘油分5个步骤合成了6-叠氮基3-oxa-2,3,4,6-四脱氧-D-和-L-甘油己糖分别。在转化成相应的乙基1-硫代糖苷之后，将它们各自与6-O-（3-氨基-3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧链胺的保护的衍生物缩合（16）。缩合产物的脱保护和叠氮基的还原得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00051-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-O-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2-O-isopropylideneglycerol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3-oxa-6-O-tosyl-2,3,4-trideoxy-β-L-glycero-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成含有6-氨基-3-氧杂-2,3,4,6-四脱氧-d-和-1-甘油-六吡喃糖的卡那霉素类似物

  摘要：

  由（2S）-和（2R）-1,2-O-异亚丙基甘油分5个步骤合成了6-叠氮基3-oxa-2,3,4,6-四脱氧-D-和-L-甘油己糖分别。在转化成相应的乙基1-硫代糖苷之后，将它们各自与6-O-（3-氨基-3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧链胺的保护的衍生物缩合（16）。缩合产物的脱保护和叠氮基的还原得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00051-1