2-((4S,6S)-6-(((4S,6S)-6-(((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(2-(2-nitrophenylselanyl)ethyl)-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol | 1255646-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4S,6S)-6-(((4S,6S)-6-(((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(2-(2-nitrophenylselanyl)ethyl)-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
• CAS: 1255646-89-9
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₉Se
• 分子量: 644.664
• InChiKey: RTDSOAZTWZZFKK-WUYMVFMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  118.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4S,6S)-6-(((4S,6S)-6-(((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(2-(2-nitrophenylselanyl)ethyl)-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-((4S,6S)-6-(((4S,6S)-6-(((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Roxaticin 通过 C-C 键形成转移氢化的全合成：与化学计量手性试剂、助剂和聚酮化合物构建中的预金属化亲核试剂的分离

  摘要：

  氧代多烯大环内酯 (+)-roxaticin 的全合成由 1,3-丙二醇分 20 步完成。在这种方法中，最长线性序列中形成的 10 个 CC 键中有 9 个是通过金属催化形成的，其中 7 个 CC 键是通过铱催化的醇 CC 偶联形成的。值得注意的是，本合成是迄今为止报道的任何氧代多烯大环内酯的最简洁的制备方法，它是在没有手性试剂和手性助剂的情况下实现的，并且使用最少的预金属化 C-亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja1082798
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基丝氰酸酯 、 2,2'-(4S,4'S,6S,6'S)-6,6'-((4S,6S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diyl)bis(methylene)bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxane-6,4-diyl)diethanol 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到2-((4S,6S)-6-(((4S,6S)-6-(((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(2-(2-nitrophenylselanyl)ethyl)-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Roxaticin 通过 C-C 键形成转移氢化的全合成：与化学计量手性试剂、助剂和聚酮化合物构建中的预金属化亲核试剂的分离

  摘要：

  氧代多烯大环内酯 (+)-roxaticin 的全合成由 1,3-丙二醇分 20 步完成。在这种方法中，最长线性序列中形成的 10 个 CC 键中有 9 个是通过金属催化形成的，其中 7 个 CC 键是通过铱催化的醇 CC 偶联形成的。值得注意的是，本合成是迄今为止报道的任何氧代多烯大环内酯的最简洁的制备方法，它是在没有手性试剂和手性助剂的情况下实现的，并且使用最少的预金属化 C-亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja1082798