3-(p-tolylsulfonyl)-2-(phenylthio)-1-propene | 97479-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolylsulfonyl)-2-(phenylthio)-1-propene
• 英文别名: 1-methyl-4-(2-phenylsulfanylprop-2-enylsulfonyl)benzene
• CAS: 97479-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S₂
• 分子量: 304.434
• InChiKey: GKOWFLUMASKWGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylsulfonyl)-2-(phenylthio)-1-propene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以162 mg的产率得到1-methyl-4-((2-(phenylsulfonyl)allyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Lu反应条件下烯丙基砜的异常行为：对映体多官能化环戊烯的合成

  摘要：

  正式[3 + 2] 5- alkoxyfuran-2（5的环加成ħ） -酮1和2与allenylsulfones 3 - 5，由亲核试剂不同促进，得到3-烷氧基-5-芳基磺酰基- 3,3，6,6 a-四氢-1 H-环戊[ c[呋喃-1]的收率高，并且可以完全控制区域和π面选择性。在呋喃酮环上引入亚磺酰基可提高呋喃酮的反应性，并可以高收率合成光学纯的双环加合物。烯丙基砜是通过与提议的烯丙酸酯不同的机理演化出来的（卢氏反应），并提供双环加合物，其中磺酰基连接到C-5上。这在立体化学控制进一步的反应上具有优势，所述反应进一步导致对映体纯的多官能化的环戊烯和环戊烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200903185
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl(p-tolyl)sulfane 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-(p-tolylsulfonyl)-2-(phenylthio)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Mass spectral rearrangements of 3-arylsulphonyl-2-arylthiopropenes andN-(4′-arylsulphonyl-2′-butynyl)-N-(4″-arylthio-2″-butynyl)anilines

  摘要：

  AbstractUnder electron impact the title compounds undergo skeletal rearrangement in addition to the anticipated modes of cleavage. The 3‐arylsulphonyl‐2‐arylthiopropenes readily eliminate sulphur dioxide. Other modes of fragmentation include rearrangement to a bisaryl sulphide moiety and sulphone‐sulphinate rearrangement. The formation of a bisaryl sulphide ion is analogous to the behaviour of the isomeric trans‐1‐arylsulphonyl‐2‐arylthiopropenes. N‐(4′‐Arylsulphonyl‐2′‐butynyl)‐N‐(4″‐arylthio‐2″‐butynyl) anilines do not undergo any of the skeletal rearrangements mentioned above, but display the concerted loss of the arylsulphonyl and arylthio moieties. Similar eliminations have been observed from the analogous bis‐sulphides and bis‐sulphones.

  DOI：

  10.1002/oms.1210200404

文献信息

• Studies dealing with the alkylation-[1,3]-rearrangement reaction of some phenylthio-substituted allylic sulfones
  作者：Albert Padwa、William H. Bullock、Andrew D. Dyszlewski

  DOI：10.1021/jo00290a029

  日期：1990.2
• PADWA, ALBERT;BULLOCK, WILLIAM H.;DYSZLEWSKI, ANDREW D., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 955-964
  作者：PADWA, ALBERT、BULLOCK, WILLIAM H.、DYSZLEWSKI, ANDREW D.

  DOI：——

  日期：——