2-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-5-nitro-benzoic acid | 600736-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-5-nitro-benzoic acid
• CAS: 600736-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 329.307
• InChiKey: WXXXQFXAGQKKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-5-nitro-benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有分子内双氢键的非天然三肽结构模拟转发夹构象

  摘要：

  一系列非天然三肽，每个由两个芳香族 γ-氨基酸残基和一个 ε-氨基酸残基组成，旨在探测它们折叠成发夹构象。ε-氨基酸残基，具有不同大小的脂肪族或芳香族间隔，用作发夹环。基于在不同浓度、溶剂极性和温度下进行的一维 (1D) 1 H NMR 研究以及 2D-NMR 研究表明，双 H-键合芳族 γ-氨基酸残基在驱动这些三肽中起重要作用进入发夹构象。基于 5-氨基戊酸的环，可提供四碳 (CH 2 ) 4垫片，增强了相应发夹的稳定性，而具有更短、更长和更刚性的垫片的环不利于发夹的形成。计算研究的结果与实验观察结果非常吻合。此外，肽1b的晶体结构揭示了预期的固态发夹构象。该转角基序包含 H 键合的芳香族 γ-氨基酸残基作为核心单元和一个 ϖ-氨基酸残基作为环，提供了一个新平台，可用于通过掺入不同的氨基来获得各种转角构象酸进入循环。

  DOI：

  10.1039/d1ob00526j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-5-nitro-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过整合氢键和动态共价相互作用在水介质中的序列特异性关联

  摘要：

  在非极性溶剂中以序列特异性方式关联成氢键双链体的寡酰胺链在水性介质中转化为二硫化物交联双链体。因此，通过将三苯甲基保护的硫醇基团（其允许二硫键的可逆形成）结合到寡酰胺链中，在水溶液和甲醇中仅形成由互补氢键序列组成的双链体。寡酰胺链的序列特异性交联通过 MALDI-TOF、反相 HPLC 和分离交联双链体得到证实。该研究表明，通过氢键和可逆共价相互作用的相互作用，多重氢键系统的序列特异性特征可以扩展到竞争介质中，

  DOI：

  10.1021/ja064515n

文献信息

• Interplay of Olefin Metathesis and Multiple Hydrogen Bonding Interactions: Covalently Cross-linked Zippers
  作者：Jisen Zeng、Wei Wang、Pengchi Deng、Wen Feng、Jingjing Zhou、Yuanyou Yang、Lihua Yuan、Kazuhiro Yamato、Bing Gong

  DOI：10.1021/ol201282d

  日期：2011.8.5

  Hydrogen-bonded zippers bearing terminal alkene groups were treated with Grubbs' catalyst, leading to covalently cross-linked zippers without violating H-bonding sequence specificity. The yield of a cross-linked zipper depended on the stability of its H-bonded precursor, with a weakly associating pair giving reasonable yields only at high concentrations while strongly associating pairs showed nearly quantitative yields. The Integration of thermodynamic (H-bonding) and kinetic (irreversible C=C bond formation) processes suggests the possibility of developing many different covalent association units for constructing molecular structures based on a self-assembling way.
• Duplex Foldamers from Assembly Induced Folding
  作者：Xiaowu Yang、Suzana Martinovic、Richard D. Smith、Bing Gong

  DOI：10.1021/ja0361897

  日期：2003.8.1

  Oligoamide strands 1, 2, and 3, consisting of 4-H-bond units, were originally designed to form noncovalent polymers based on the expectation that they would adopt an extended conformation. Instead of assembling into the expected supramolecular polymer through their 4-H-bond units, the 1:1 mixture of 1 and 2 was found to form a highly stable dimeric species. To dimerize, the H-bonding sequences of 1 and 2 can only adopt a folded (stacked) conformation. The self-assembly of 3 was also found to adopt a similar folded duplex conformation. These novel duplex foldamers are very stable. They were characterized by 1D and 2D 1H NMR, VPO, and mass spectral (ESI) studies.