2-(2,5-dimethylphenethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1600527-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylphenethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[2-(2,5-Dimethylphenyl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2-(2,5-dimethylphenyl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1600527-21-6
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₂
• 分子量: 260.184
• InChiKey: YLUDPKBOHAWCJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 (tBuPNN)CoCl2 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 2-(2,5-dimethylphenethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient cobalt-catalyzed deuterogenolysis of diboron: Synthesis of deuterated pinacolborane and vinylboronates

  摘要：

  Highly efficient hydrogenolysis and deuterogenolysis of diboron compounds have been realized by the use of a cobalt catalyst, affording TON up to 48201. Furthermore, a one-pot two-step procedure comprising sequential deuterogenolysis of diboron and deuteroboration of alkynes under the same cobalt catalyst has been developed for the efficient, atom-economical synthesis of deuterated vinylboronates with high deuterium incorporation and excellent regio- and stereoselectivity. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.053

文献信息

• Base-free nickel-catalyzed hydroboration of simple alkenes with bis(pinacolato)diboron in an alcoholic solvent
  作者：Jiang-Fei Li、Zhen-Zhong Wei、Yong-Qiu Wang、Mengchun Ye

  DOI：10.1039/c7gc02282d

  日期：——

  A base-free nickel-catalyzed hydroboration of unreactive simple alkenes with bis(pinacolato)diboron using methanol as the hydride source under mild conditions has been developed.

  使用甲醇作为氢化源，在温和条件下，开发了一种无碱镍催化的双(对二甲基苯基)二硼烷对不活泼的简单烯烃进行氢硼化的方法。
• Selective electrocatalytic hydroboration of aryl alkenes
  作者：Yahui Zhang、Xiangyu Zhao、Ce Bi、Wenqi Lu、Mengyuan Song、Dongdong Wang、Guangyan Qing

  DOI：10.1039/d0gc03890c

  日期：——

  Organoboron compounds are powerful precursors of value-added organic compounds in synthetic chemistry, and transition metal-catalysed borylation has always been dominant. To avoid toxic reagents and costs associated with metal catalysts, simpler, more economical and effective approaches for delivering organoborons are highly desirable. Here, without the use of any metal catalysts, a CH3CN-involved

  在合成化学中，有机硼化合物是增值有机化合物的强大前体，过渡金属催化的硼酸酯化一直占主导地位。为了避免与金属催化剂相关的有毒试剂和成本，迫切需要更简单，更经济和有效的方法来输送有机硼。在此，在不使用任何金属催化剂的情况下，据报道CH 3 CN参与的电化学硼化反应以烯烃和HBpin为底物。通过调节HBpin的比例，实现了位选择性以实现不饱和键的单官能或双官能的硼酸酯化。此外，克级实验和通用转换的成功证实了该策略在工业合成中的潜在应用。至关重要的辅助作用机理研究中公开了乙腈电解过程中的N，N-二异丙基乙胺（DIEA）。提出的新策略为发现用于氢化反应的其他具有挑战性的电化学系统提供了一个通用平台。
• A Cobalt-Catalyzed Alkene Hydroboration with Pinacolborane
  作者：Lei Zhang、Ziqing Zuo、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201310096

  日期：2014.3.3

  efficient cobalt catalyst for the hydroboration of both vinylarenes and aliphatic α‐olefins with pinacolborane is described, providing the anti‐Markovnikov products with excellent regio‐ and chemoselectivity, broad functional‐group tolerance, and high turnover numbers (up to 19 800). The alkene hydroboration route is further extended to a two‐step, one‐pot hydroboration and cross‐coupling of alkylboronates

  描述了一种高效的钴催化剂，可用于频哪醇硼烷对乙烯基芳烃和脂肪族α-烯烃的氢硼化反应，从而提供具有出色的区域和化学选择性，宽泛的官能团耐受性和高周转率（高达19800）的抗马尔科夫尼科夫产品。 。烯烃的硼氢化反应路线进一步扩展为两步，一锅式硼氢化反应以及烷基硼酸酯与芳基氯的交叉偶联。
• Silver-Catalyzed <i>anti</i>-Markovnikov Hydroboration of C–C Multiple Bonds
  作者：Yan Wang、Rui Guan、Paramasivam Sivaguru、Xuefeng Cong、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01217

  日期：2019.6.7

  simple silver salt (AgOAc)-catalyzed anti-Markovnikov-selective hydroboration of alkenes, 1,3-dienes, and alkynes with pinacolborane (HBpin) has been described. This strategy provides an efficient and practical method to access various alkyl-, allyl-, and (E)-alkenylboronate esters in good to excellent yields with regio- and stereoselectivity under ligand- and base-free conditions.

  已经描述了简单的银盐（AgOAc）催化的频哪醇硼烷（HBpin）对烯烃，1,3-二烯和炔烃进行的反马氏化学选择性硼氢化反应。该策略提供了一种有效且实用的方法，可在无配体和无碱条件下，以区域和立体选择性，以良好或优异的收率获得各种烷基，烯丙基和（E）-烯基硼酸酯。
• Chromium-Catalyzed Borylative Coupling of Aliphatic Bromides with Pinacolborane by Hydrogen Evolution
  作者：Aiping Fu、Lixing Zhao、Chao Li、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00171

  日期：2021.7.26

  precatalyst combined with 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-dipyridyl and aluminum, presenting a rare example of using HBpin as a borane reagent by coupling with alkyl bromides in forming borylated alkanes. Mechanistic studies indicate that aluminum plays important roles in the formation of reactive Cr species and aliphatic radicals, which lead to (alkyl)Cr by reaction with HBpin to give the products.

  描述了脂肪族溴化物和频哪醇硼烷 (HBpin) 之间的铬催化硼酸化偶联。该反应由低成本和实验室稳定的 CrCl 3作为预催化剂与 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶和铝结合促进，这是使用 HBpin 作为硼烷试剂的罕见例子通过与烷基溴偶联形成硼化烷烃。机理研究表明，铝在反应性 Cr 物质和脂肪族自由基的形成中起着重要作用，这些自由基通过与 HBpin 反应得到产物而导致（烷基）Cr。