5-(3,4-dichloro-benzylideneamino)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 67515-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dichloro-benzylideneamino)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-(3,4-Dichlorobenzylideneamino)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-[(3,4-dichlorophenyl)methylideneamino]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 67515-87-1
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 309.152
• InChiKey: KXYCZQWSNOAZEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dichloro-benzylideneamino)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-(3,4-dichloro-benzylamino)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-吡啶羧酸衍生物的合成及降压活性。

  摘要：

  通过三种通用方法描述了各种取代的5-氨基-2-吡啶羧酸及其衍生物的合成：（1）5-氨基-2-吡啶甲酸甲酯的还原烷基化（2）和随后的水解；（2）使氨基甲酸酯（9）烷基化，然后水解；（3）将（2）的合适的酰胺选择性地用NaBH 4还原，然后水解。对5-（苯氨基）化合物使用更具体的方法，即，通过二甲甲酰苯胺和随后的水解，将亚硝酸盐从5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯中亲核取代。这些2-吡啶羧酸衍生物中的许多是自发性高血压大鼠（SHR）的有效降压药。优化此活性的结构参数可得到化合物54、55、34、65和22，他们被选择用于肾性高血压犬（RHD）的进一步研究。基于这些研究，选择了一种化合物5-[（4-氟苄基）氨基] -2-吡啶甲酸（65）进行临床前毒性评估。根据毒理学发现，决定不临床使用化合物65。

  DOI：

  10.1021/jm00186a022
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吡啶-2-甲酸甲酯 、 3,4-二氯苯甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 5-(3,4-dichloro-benzylideneamino)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-吡啶羧酸衍生物的合成及降压活性。

  摘要：

  通过三种通用方法描述了各种取代的5-氨基-2-吡啶羧酸及其衍生物的合成：（1）5-氨基-2-吡啶甲酸甲酯的还原烷基化（2）和随后的水解；（2）使氨基甲酸酯（9）烷基化，然后水解；（3）将（2）的合适的酰胺选择性地用NaBH 4还原，然后水解。对5-（苯氨基）化合物使用更具体的方法，即，通过二甲甲酰苯胺和随后的水解，将亚硝酸盐从5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯中亲核取代。这些2-吡啶羧酸衍生物中的许多是自发性高血压大鼠（SHR）的有效降压药。优化此活性的结构参数可得到化合物54、55、34、65和22，他们被选择用于肾性高血压犬（RHD）的进一步研究。基于这些研究，选择了一种化合物5-[（4-氟苄基）氨基] -2-吡啶甲酸（65）进行临床前毒性评估。根据毒理学发现，决定不临床使用化合物65。

  DOI：

  10.1021/jm00186a022

文献信息

• Treating hypertension with substituted-5-amino-2-pyridinecarboxylic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04273779A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  5-Amino-2-pyridinecarboxylic acids, e.g. those of the formula ##STR1## R=H, phenyl unsubst. or subst. by alkyl, alkoxy, halo, CF.sub.3, Cn, CONH.sub.2 or phenoxy R'=H, alkyl or aralkyl m=1-4 or functional derivatives thereof, are hypotensive agents.

  5-氨基-2-吡啶羧酸，例如公式##STR1##中的那些化合物，其中R=H，苯基未取代或取代为烷基，烷氧基，卤素，CF.sub.3，Cn，CONH.sub.2或苯氧基，R'=H，烷基或芳基烷基，m=1-4或其它功能衍生物，均为降压剂。