4-(4-nitro-phenyl)-4-oxo-trans(?)-crotononitrile | 98949-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitro-phenyl)-4-oxo-trans(?)-crotononitrile
• 英文别名: (E)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enenitrile；4-(4-nitro-phenyl)-4-oxo-trans-crotononitrile；4-(4-Nitro-phenyl)-4-oxo-trans-crotononitril
• CAS: 98949-51-0
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₃
• 分子量: 202.169
• InChiKey: HHVKBHNOTDWWCE-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-beta-氯-4'-硝基丙烯酰苯 在 三甲胺 作用下， 生成 4-(4-nitro-phenyl)-4-oxo-trans(?)-crotononitrile
  参考文献：
  名称：

  Nesmejanow; Rybinskaja, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 115, p. 315,317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free enaminone C–N bond cyanation for the stereoselective synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-β-cyano enones
  作者：Ting Liu、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/d1cc03292e

  日期：——

  bond formation by C–N bond cleavage on enaminones leading to the efficient synthesis of β-cyano enones is developed. The reactions take place efficiently to provide (E)-β-cyano enones with only a molecular iodine catalyst. In addition, the additional employment of oxalic acid enables the selective synthesis of (Z)-β-cyano enones.

  开发了一种非常实用的方法，通过烯胺酮上的 C-N 键裂解形成 C-CN 键，从而有效合成 β-氰基烯酮。该反应有效地发生以仅用分子碘催化剂提供 ( E )-β-氰基烯酮。此外，额外使用草酸可以选择性合成 ( Z )-β-氰基烯酮。