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1,1-bis(trimethylsilyl)-1-silafluorene | 87522-64-3

中文名称
——
中文别名
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英文名称
1,1-bis(trimethylsilyl)-1-silafluorene
英文别名
1,1-bis(trimethylsilyl)dibenzosilole;9,9-Bis(trimethylsilyl)-9-silafluorene;trimethyl-(5-trimethylsilylbenzo[b][1]benzosilol-5-yl)silane
1,1-bis(trimethylsilyl)-1-silafluorene化学式
CAS
87522-64-3
化学式
C18H26Si3
mdl
——
分子量
326.661
InChiKey
VVLXLOFKPLEEQP-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.06
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    筒仓的化学。硅烷与有机锂试剂的反应
    摘要:
    已经研究了硅烷对THF中各种有机锂试剂的化学行为。1-甲基-1-(三甲基甲硅烷基)-,1-苯基-1-(三甲基甲硅烷基)-和1,1-双(三甲基甲硅烷基)二苯并甲硅烷基(I,II和III)与大量过量的烷基锂的反应甲基锂或丁基锂以定量收率得到1,1-二烷基二苯并甲硅烷基。用过量的苯基锂处理I,定量得到1-甲基-1-苯基-和1,1-二苯基二苯并甲硅烷基的混合物,而用过量的叔丁基锂,则得到1,1-二甲基-和1-叔-甲基。丁基-1-甲基二苯并甲硅烷产率低。I和II的等效处理为1个当量。甲基或丁基锂的α-甲基得到相应的单和二烷基取代的二苯并甲硅烷基的混合物。1-甲基-3,4-二苯基-1,2,5-三(三甲基甲硅烷基)硅烷与甲基锂在THF中反应,得到1,1-二甲基-3,4-二苯基-2,2,5-三(三甲基甲硅烷基)硅烷。类似地,带有甲基锂的2,4-二苯基-1,1,3,5-四(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基和4,5-二苯基-1
    DOI:
    10.1016/0022-328x(83)85043-8
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    筒仓的化学。硅烷与有机锂试剂的反应
    摘要:
    已经研究了硅烷对THF中各种有机锂试剂的化学行为。1-甲基-1-(三甲基甲硅烷基)-,1-苯基-1-(三甲基甲硅烷基)-和1,1-双(三甲基甲硅烷基)二苯并甲硅烷基(I,II和III)与大量过量的烷基锂的反应甲基锂或丁基锂以定量收率得到1,1-二烷基二苯并甲硅烷基。用过量的苯基锂处理I,定量得到1-甲基-1-苯基-和1,1-二苯基二苯并甲硅烷基的混合物,而用过量的叔丁基锂,则得到1,1-二甲基-和1-叔-甲基。丁基-1-甲基二苯并甲硅烷产率低。I和II的等效处理为1个当量。甲基或丁基锂的α-甲基得到相应的单和二烷基取代的二苯并甲硅烷基的混合物。1-甲基-3,4-二苯基-1,2,5-三(三甲基甲硅烷基)硅烷与甲基锂在THF中反应,得到1,1-二甲基-3,4-二苯基-2,2,5-三(三甲基甲硅烷基)硅烷。类似地,带有甲基锂的2,4-二苯基-1,1,3,5-四(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基和4,5-二苯基-1
    DOI:
    10.1016/0022-328x(83)85043-8
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文献信息

  • Structure and Chemistry of 1-Silafluorenyl Dianion, Its Derivatives, and an Organosilicon Diradical Dianion
    作者:Yuxia Liu、Thomas C. Stringfellow、David Ballweg、Ilia A. Guzei、Robert West
    DOI:10.1021/ja011821m
    日期:2002.1.1
    also support electron delocalization in the silole ring of 3b. Dianion salt 3b underwent nucleophilic reactions with Me(3)SiCl and EtBr to form the corresponding disubstituted products. Benzaldehyde underwent reductive coupling in the presence of 3b. Slow oxidation of 3b yielded 1,1'-dipotassio-1,1'-bis(silafluorene) (16). The X-ray structure and (29)Si chemical shift (-38.0 ppm) of 16 indicate localized
    1-二价阴离子是通过1,1-二-1-在回流THF中还原合成的。1,1-dipotassio-1-silafluorene (3b) 的 X 射线结构显示五元酮环中的 CC 键长均衡和六元苯环中的 CC 键长交替,表明电子在芳香族离域西罗环。29.0 ppm 处的低场 (29) Si 化学位移和理论计算也支持 3b 的silole 环中的电子离域。Dianion 盐 3b 与 Me(3)SiCl 和 EtBr 发生亲核反应,形成相应的双取代产物。苯甲醛在 3b 存在下进行还原偶联。3b 的缓慢氧化产生 1,1'-dipotassio-1,1'-bis(silafluorene) (16)。X 射线结构和 (29)Si 化学位移 (-38. 0 ppm) of 16 表示在原子处有局部负电荷并且没有芳香特征。在 18-crown-6 存在的情况下加热 3b 的 DME/己烷溶液产生了一种新型的双自由基二价阴离子盐。
  • Synthesis and characterization of dibenzannulated silole dianions. The 1,1-dilithiosilafluorene and 1,1′-dilithiobis(silafluorene) dianions
    作者:Seok-Bong Choi、Philip Boudjouk
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)00920-5
    日期:2000.8
    Stirring of 1,1-dichloro-SiFl (1), (SiFl, silafluorene) in THF with excess lithium for 1 h gave a dark green solution of 1,1-dilithio-SiFl (2) in high yield. The dark red solution of the intermediate 1,1'-dilithio-(SiFl)(2) (3) was also observed from this reaction within 10 min. Treatment of 2 with excess trimethylchlorosilane gave the 1,1-bis(trimethylsilyl)-SiFl derivative (4) in 95% yield. Treatment of the dark red solution of 3 and 2 with excess methyliodide gave the 1,1'-dimethyl-bis(SiFl) (5) and 1,1-dimethyl-SiFl (6) derivatives in a 4.1 ratio. The upheld locations of the Si-29 resonances of dianions 2 and 3 (-1.09 ppm and -39.25 ppm, respectively) are consistent with pi-electron localization on the silicon atoms. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
  • ISHIKAWA, MITSUO;TABOHASHI, TATSURU;SUGISAWA, HIROSHI;NISHIMURA, KUNIO;KU+, J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 250, N 1, 109-119
    作者:ISHIKAWA, MITSUO、TABOHASHI, TATSURU、SUGISAWA, HIROSHI、NISHIMURA, KUNIO、KU+
    DOI:——
    日期:——
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