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bis{3-O-[N-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one]-yl}-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate | 266685-49-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
bis{3-O-[N-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one]-yl}-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate
英文别名
(4-Oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) 2-nitro-5-[[4-nitro-3-[(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)oxycarbonyl]phenyl]disulfanyl]benzoate;(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) 2-nitro-5-[[4-nitro-3-[(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)oxycarbonyl]phenyl]disulfanyl]benzoate
bis{3-O-[N-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one]-yl}-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate化学式
CAS
266685-49-8
化学式
C28H14N8O10S2
mdl
——
分子量
686.599
InChiKey
JTCJEMXKKSWABM-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.5
  • 重原子数:
    48
  • 可旋转键数:
    9
  • 环数:
    6.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    285
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    16

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    bis{3-O-[N-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one]-yl}-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoateN,N-二异丙基乙胺 作用下, 以 甲醇N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 4.0h, 生成 (S)-2-Amino-4-[(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-(3-dimethylcarbamoyl-4-nitro-phenyldisulfanyl)-ethylcarbamoyl]-butyric acid
    参考文献:
    名称:
    分子伞辅助谷胱甘肽跨磷脂膜转运
    摘要:
    通过用胆酸酰化亚精胺的末端氨基,然后与双(3-O-[N-1,2,3-苯并三嗪-4(3H) -one]yl)-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate (BDTNB),并用谷胱甘肽(γ-Glu-Cys-Gly,GSH)置换。在用 GSH 置换之前,用硫酸盐基团置换甾醇羟基,得到六硫酸盐类似物 1b。已发现这两种偶联物都能进入 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (POPC) 的大单层囊泡(直径 200 nm,挤出),并与包裹的 GSH 反应形成氧化型谷胱甘肽 (GSSG) . 囊泡进入的证据来自囊泡内部氧化型谷胱甘肽 (GSSG) 的形成、伞形硫醇形式 (USH) 的出现、并且没有释放 GSH 到外部水相中。从单层实验中获得的结果,以及高度硫酸化的缀合物能够穿过磷脂双层这一事实,为这些分子穿过脂质双层时的“伞状”作用提供了强有力的推论证据。
    DOI:
    10.1021/ja010124r
  • 作为产物:
    描述:
    5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸)3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 12.0h, 以31%的产率得到bis{3-O-[N-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one]-yl}-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate
    参考文献:
    名称:
    分子伞辅助谷胱甘肽跨磷脂膜转运
    摘要:
    通过用胆酸酰化亚精胺的末端氨基,然后与双(3-O-[N-1,2,3-苯并三嗪-4(3H) -one]yl)-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate (BDTNB),并用谷胱甘肽(γ-Glu-Cys-Gly,GSH)置换。在用 GSH 置换之前,用硫酸盐基团置换甾醇羟基,得到六硫酸盐类似物 1b。已发现这两种偶联物都能进入 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (POPC) 的大单层囊泡(直径 200 nm,挤出),并与包裹的 GSH 反应形成氧化型谷胱甘肽 (GSSG) . 囊泡进入的证据来自囊泡内部氧化型谷胱甘肽 (GSSG) 的形成、伞形硫醇形式 (USH) 的出现、并且没有释放 GSH 到外部水相中。从单层实验中获得的结果,以及高度硫酸化的缀合物能够穿过磷脂双层这一事实,为这些分子穿过脂质双层时的“伞状”作用提供了强有力的推论证据。
    DOI:
    10.1021/ja010124r
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文献信息

  • Molecular Umbrella-Assisted Transport of an Oligonucleotide across Cholesterol-Rich Phospholipid Bilayers
    作者:Vaclav Janout、Bingwen Jing、Steven L. Regen
    DOI:10.1021/ja053930x
    日期:2005.11.1
    A series of molecular umbrella conjugates, derived from cholic acid, deoxycholic acid, spermidine, lysine, and 5-mercapto-2-nitrobenzoic acid, have been synthesized and found capable of transporting an attached 16-mer oligonucleotide (S-dT(16)) across liposomal membranes made from 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (POPC), 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphatidyldglycerol (POPG), and cholesterol [POPC/POPG/cholesterol (65/5/30; mol/mol/mol, v/v/v)] at 37 degrees C. Those molecular umbrellas containing four choloyl (or deoxycholoyl) groups resulted in significantly faster rates of transport as compared to those containing only two such moieties. A model that accounts for these membrane transport processes is proposed.
  • Molecular Umbrella-Assisted Transport of a Hydrophilic Peptide Across a Phospholipid Membrane
    作者:Vaclav Janout、Christophe Di Giorgio、Steven L. Regen
    DOI:10.1021/ja000007g
    日期:2000.3.1
  • Molecular Umbrella-Assisted Transport of Glutathione Across a Phospholipid Membrane
    作者:Vaclav Janout、Lan-hui Zhang、Irina V. Staina、Christophe Di Giorgio、Steven L. Regen
    DOI:10.1021/ja010124r
    日期:2001.6.1
    absence of release of GSH into the external aqueous phase. Results that have been obtained from monolayer experiments, together with the fact that the heavily sulfated conjugate is able to cross the phospholipid bilayer, have yielded strong inferential evidence for an "umbrella-like" action of these molecules as they cross the lipid bilayer.
    通过用胆酸酰化亚精胺的末端氨基,然后与双(3-O-[N-1,2,3-苯并三嗪-4(3H) -one]yl)-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate (BDTNB),并用谷胱甘肽(γ-Glu-Cys-Gly,GSH)置换。在用 GSH 置换之前,用硫酸盐基团置换甾醇羟基,得到六硫酸盐类似物 1b。已发现这两种偶联物都能进入 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (POPC) 的大单层囊泡(直径 200 nm,挤出),并与包裹的 GSH 反应形成氧化型谷胱甘肽 (GSSG) . 囊泡进入的证据来自囊泡内部氧化型谷胱甘肽 (GSSG) 的形成、伞形硫醇形式 (USH) 的出现、并且没有释放 GSH 到外部水相中。从单层实验中获得的结果,以及高度硫酸化的缀合物能够穿过磷脂双层这一事实,为这些分子穿过脂质双层时的“伞状”作用提供了强有力的推论证据。
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